bis((4-bromophenyl)thio)methane | 2393-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis((4-bromophenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis-<4-brom-phenylmercapto>-methan；bis(p-bromophenylthio)methane；Bis[(4-bromophenyl)thio]methane；1-bromo-4-[(4-bromophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 2393-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 390.162
• InChiKey: HUJOYDYIHXFLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((4-bromophenyl)thio)methane 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-二溴苯基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  二烷基和二芳基二硫缩醛的阳极氧化

  摘要：

  考虑到有关混合电解和超干溶剂中氧化的新结果，讨论了二硫缩醛的阳极氧化机理。在芳基二硫缩醛的氧化的情况下，-SS-键的形成涉及键裂解，然后二聚化。另一方面，在脂族原料的情况下，该机理看起来与亲核中间体清除的双亲性中间体的存在更加一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92089-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 aluminum oxide 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis((4-bromophenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  Jigajinni, Veerappa B.; Wightman, Richard H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1801 - 1812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• Surface-Modified Carbon Felts:  Possible Supports for Combinatorial Chemistry
  作者：Estelle Coulon、Jean Pinson、Jean-Dominique Bourzat、Alain Commerçon、Jean-Pierre Pulicani

  DOI：10.1021/jo025880+

  日期：2002.11.1

  possible to prepare carbon-based analogues of the Merrifield resin by electrochemical reduction of diazonium salts or oxidation of aryl acetates on high specific surface area carbon felts. These modified felts can undergo further reactions: nucleophilic substitution, Suzuki reaction, and finally reductive electrochemical cleavage, taking advantage of the conductivity of the carbon felt. This provides

  通过在高比表面积碳毡上进行电化学还原重氮盐或氧化乙酸芳基酯，可以制备Merrifield树脂的碳基类似物。这些改性的毡可以进一步进行反应：利用碳毡的导电性，进行亲核取代，Suzuki反应，最后进行还原性电化学裂解。这提供了电化学在组合合成中的可能用途的简单示例。
• 一种二氧化碳参与的二硫缩醛的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110713448B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法。该方法步骤如下：依次将硼氢化钠、二氧化碳和式Ⅱ所示化合物装入反应容器中，加入溶剂混匀后，80度搅拌30分钟，冷却至室温后再加入单质碘反应，反应完毕得到所述式I所示二硫缩醛衍生物。本发明所提供的二硫缩醛衍生物的制备方法科学合理，采用廉价易得低毒的二氧化碳作为碳一资源，使用反应性温和、廉价易得的硼氢化钠作为还原剂，碘单质方便易得；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化、环境友好等特点。
• The potential of sulfimides as chiral acyl anion equivalents
  作者：Gareth Smith、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/p19960000313

  日期：——

  Reaction of the tosyl imides 6 and 8 of 1,3-dithiane and 1,3,5-trithiane with sodium hydride and alkyl iodides in DMF yields anti alkylated products in all cases. In the case of the trithiane imide 8, both mono-and di-alkylation is observed. Preparation of cyclic sulfimide analogues of Eliel's oxathiane is shown to be problematic, but a new class of O,S-acetals, namely 4-bromophenylthiomethyl (BPTM)

  在所有情况下，在DMF中1,3-二硫醚和1,3,5-三硫胺的甲苯磺酰基酰亚胺6和8与氢化钠和烷基碘的反应都会产生抗烷基化的产物。在三噻吩酰亚胺8的情况下，观察到单烷基化和二烷基化。Eliel oxathiane的环状硫酰亚胺类似物的制备显示有问题，但是引入了新的O，S-乙缩醛，即4-溴苯硫基甲基（BPTM）醚来替代其麻烦的苯基硫代甲基（PTM）类似物。