4-溴苯基(氯甲基)硫醚 | 27691-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-溴苯基(氯甲基)硫醚
• 英文名称: 1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(chloromethyl)thio]benzene；4-bromophenyl chloromethyl sulfide；4-Bromophenylthiomethyl chloride；p-bromophenylthiomethyl chloride；(4-bromophenyl)-(chloromethyl)sulfane；(4-bromo-phenyl)-chloromethyl sulfide；p-Bromophenyl chloromethyl sulfide；1-bromo-4-(chloromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 27691-35-6
• 化学式: C₇H₆BrClS
• 分子量: 237.548
• InChiKey: BKWAYMAOVGORCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基(氯甲基)硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4-bromophenyl)(chloromethyl)(imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  新型五元环内亚砜亚胺的合成— 1-芳基-3-（芳基）-3,5-二氢-1,4,2-二噻唑1-氧化物

  摘要：

  通过将氯甲基芳基亚砜基与异硫氰酸芳基酯加成/环合，合成了一种新型的五元环内亚砜基，即1-芳基-3-（芳基）-3,5-二氢-1,4,2-二噻唑1-氧化物。在温和的反应条件下以中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.098
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-溴苯基(氯甲基)硫醚
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c

文献信息

• [EN] SSAO INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEUR UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021083209A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are a compound of formula (I') or (I), a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of SSAO, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease in which SSAO plays a role.

  提供了一个化合物的公式(I')或(I)，其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节SSAO的活性，一种包括化合物的药物组合物的公式(I')或(I)，以及一种治疗或预防SSAO在其中发挥作用的疾病的方法。
• The potential of sulfimides as chiral acyl anion equivalents
  作者：Gareth Smith、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/p19960000313

  日期：——

  Reaction of the tosyl imides 6 and 8 of 1,3-dithiane and 1,3,5-trithiane with sodium hydride and alkyl iodides in DMF yields anti alkylated products in all cases. In the case of the trithiane imide 8, both mono-and di-alkylation is observed. Preparation of cyclic sulfimide analogues of Eliel's oxathiane is shown to be problematic, but a new class of O,S-acetals, namely 4-bromophenylthiomethyl (BPTM)

  在所有情况下，在DMF中1,3-二硫醚和1,3,5-三硫胺的甲苯磺酰基酰亚胺6和8与氢化钠和烷基碘的反应都会产生抗烷基化的产物。在三噻吩酰亚胺8的情况下，观察到单烷基化和二烷基化。Eliel oxathiane的环状硫酰亚胺类似物的制备显示有问题，但是引入了新的O，S-乙缩醛，即4-溴苯硫基甲基（BPTM）醚来替代其麻烦的苯基硫代甲基（PTM）类似物。
• Synthesis of<i>cis</i>-Aryl Cyclopropyl Sulfones
  作者：T. Balaji、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.52.3434

  日期：1979.11

  Some new cis-1-(arylsulfonyl)-2-phenylcyclopropanes have been synthesized by the addition of arylthiocarbenes to styrene in presence of excess potassium t-butoxide at low temperatures. The (arylthio)cyclopropanes thus obtained are subsequently oxidized with 30% hydrogen peroxide in acetic acid to corresponding sulfones. The IR and PMR spectra of all these compounds were recorded. Their IR spectra displayed

  一些新的顺-1-（芳基磺酰基）-2-苯基环丙烷是通过在低温下在过量叔丁醇钾存在下将芳硫卡宾加成到苯乙烯中来合成的。如此获得的(芳硫基)环丙烷随后用乙酸中的30％过氧化氢氧化成相应的砜。记录了所有这些化合物的 IR 和 PMR 光谱。他们的红外光谱显示了 1033-1008 cm-1 区域内的带，这被认为是环丙烷环的最大特征。他们还在 850-820 cm-1 区域展示了顺式构型特征的带。PMR 光谱给出了 1.4-3.1 ppm 区域内的复杂多重峰。对环质子和其他取代基的这些化学位移的研究表明，所有取代基都倾向于导致质子顺式出现在比反式更高的场中。因此，化学位移的差异可用作区分顺式和反式-1-（芳基磺酰基）-2-苯基环丙...
• A novel and convenient synthesis of bis[arylthio]methanes
  作者：Malcolm M. Campbell、Veerappa B. Jigajinni、Keith A. MacLean、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78674-6

  日期：1980.1

  Bis[arylthio]methanes are produced in high yield on treatment of aryl chloromethyl sulphides with neutral alumina.

  用中性氧化铝处理芳基氯甲基硫化物可以高产率生产双[芳硫基]甲烷。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC OR HETEROAROMATIC SULFONYL HALIDES
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0770599A1

  公开（公告）日：1997-05-02

  The present invention is directed to a process for preparing an aromatic or heteroaromatic sulfonyl halide represented by the formula (3), the process comprising halogenating an aromatic or heteroaromatic methyl sulfide represented by the formula (1) or an aromatic or heteroaromatic methyl sulfoxide represented by the formula (2) with a halogenating agent in the presence of water         Ar(̵SCH3-mXm)n     (1)         Ar(̵SOCH3-mXm)n     (2)         Ar(̵SO2Y)n     (3) wherein Ar is an aromatic ring or a heteroaromatic ring which is unsubstituted or which has an optional substituent or substituents, X and Y are halogen atoms, m is an integer of 0 to 3 and n is 1 or 2. According to the present invention, aromatic or heteroaromatic sulfonyl halides can be produced industrially cheaply and easily.

  本发明涉及一种制备由式（3）表示的芳香族或杂芳香族磺酰卤的工艺，该工艺包括在有水的情况下，用卤化剂卤化由式（1）表示的芳香族或杂芳香族甲基硫醚或由式（2）表示的芳香族或杂芳香族甲基亚砜 Ar(̵SCH3-mXm)n (1) Ar(̵SOCH3-mXm)n (2) Ar(̵SO2Y)n (3) 其中 Ar 是未被取代或具有任选取代基的芳香环或杂芳环，X 和 Y 是卤素原子，m 是 0 至 3 的整数，n 是 1 或 2。 根据本发明，芳香族或杂芳香族磺酰卤可以廉价、简便地工业化生产。