3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 19029-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-C-Carboxymethoxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-allofuranose；methyl 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 19029-63-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: VXSYYDONBGRRLZ-BTEFKNAISA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -95.0~22.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-4-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methyl)-α-D-allofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653

文献信息

• Carbocycles from carbohydrates: Synthesis of some polyfunctionauzed cyclohexane derivatives. Preparation of useful chiral building blocks
  作者：José Marco-Contelles、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88289-2

  日期：1991.9

  Starting from diacetone glucose the synthesis of the polyfunctionalized cyclohexane derivatives 1, 2, and 16 is described.

  从双丙酮开始葡萄糖的多官能化的环己烷衍生物的合成1，2，和16中描述。
• Synthesis of annulated furanoses by free-radical cyclization of haloalkenes derived from diacetone glucose
  作者：Jose Marco-Contelles、Angeles Martinez-Grau、M. Martinez-Ripoll、H. Cano、C. Foces-Foces

  DOI：10.1021/jo00027a076

  日期：1992.1
• MULZER, JOHANN;STEFFEN, ULRICH;ZORN, LUDWIG;SCHNEIDER, CHRISTIAN;WEINHOLD+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4640-4646
  作者：MULZER, JOHANN、STEFFEN, ULRICH、ZORN, LUDWIG、SCHNEIDER, CHRISTIAN、WEINHOLD+

  DOI：——

  日期：——