1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 77790-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2-Di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-b-D-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 77790-46-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: SHXWXUTXYNDCRM-GGEKVXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 以84%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An easy synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80442-1

文献信息

• Conversion of glycals into vicinal-1,2-diazides and 1,2-(or 2,1)-azidoacetates using hypervalent iodine reagents and Me₃SiN₃. Application in the synthesis of N-glycopeptides, pseudo-trisaccharides and an iminosugar
  作者：Ande Chennaiah、Srijita Bhowmick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c7ra08637g

  日期：——

  Glycals were found to react with a reagent system comprising of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and Me3SiN3 in the presence of TMSOTf as a catalyst to form the corresponding vicinal 1,2-diazides. On the other hand, they reacted with another reagent system phenyliodine diacetate (PIDA) and Me3SiN3, also in the presence of TMSOTf as a catalyst, to lead to the corresponding vicinal 1,2-azidoacetates

  发现乙二醇在TMSOTf作为催化剂存在下与包含苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和Me 3 SiN 3的试剂系统反应形成相应的邻位1,2-二叠氮化物。另一方面，它们也在TMSOTf作为催化剂的情况下与另一种试剂体系苯乙酸二乙酸苯酯（PIDA）和Me 3 SiN 3反应，生成相应的邻位1,2-叠氮基乙酸酯。这些叠氮基衍生物被转化为许多2-叠氮基-N-糖肽，伪三糖和哌啶三醇衍生物亚氨基糖。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides by Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03823

  日期：2019.2.1

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosides has been achieved by catalytic anomeric O-alkylation using organoboron compounds. Modulating steric and electronic factors of both catalysts and substrates enables activation of the axially oriented anomeric oxygens of glucose-derived dialkoxyborates. The mild reaction conditions allow broad functional-group tolerance. This approach can be

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。
• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Di-<i>O</i>-acetyl Glycoses
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1055/s-1990-26995

  日期：——

  1,2-O-(1-Methoxyethylidene) derivatives of hexopyranoses can be converted to the corresponding trans-1,2-diacetates in a highly stereoselective manner by treatment with trimethylsilyl acetate. O-Acetyl, O-benzyl and O-isopropylidene groups are stable under the reaction conditions.

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。
• A new method of anomeric protection and activation based on the conversion of glycosyl azides into glycosyl fluorides
  作者：Wolfgang Bröder、Horst Kunz

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84071-d

  日期：1993.10

  Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection is further enhanced as glycosyl azides may be converted into glycosyl fluorides, which can be activated for

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。