(1α,3aβ,6aβ)-1-(3-butynyl)hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-2(1H)-pentalenone | 71519-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,3aβ,6aβ)-1-(3-butynyl)hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-(3-butynyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one；cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-(3-butynyl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• CAS: 71519-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: AZUNWTOBDLPOSZ-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,6aβ)-1-(3-butynyl)hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-2(1H)-pentalenone 在 manganese triacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (3aS,4S,8S,8aS)-3a,4,8a-Trimethyl-7-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-decahydro-4,8-methano-azulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘诺美特罗的合成。Mn（OAc）（3）引发的炔酮自由基环化。

  摘要：

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。

  DOI：

  10.1021/jo9622338
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-cis-1,5-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1α,3aβ,6aβ)-1-(3-butynyl)hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a043