methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside | 112107-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 112107-24-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: KXKJSPLXZLSHER-CTVTVNPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 Methyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-O-glycosyl derivatives of methyl α-l-rhamnopyranoside

  摘要：

  The syntheses are described of 2,3-di-O-glycosyl derivatives (1-12) of methyl alpha-L-rhamnopyranoside where the glycosyl moieties are variously alpha-L-fucopyranose, beta-L-fucopyranose, beta-D-glucopyranose, alpha-D-mannopyranose, and alpha-L-rhamnopyranose. The syntheses involve stereoselective glycosylation of methyl 4-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranoside (21), methyl 4-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranoside (25), methyl 4-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranoside (29), methyl 4-O-benzoyl-3-O-(2, 3,4-tri-O-benzoyl-beta-L-fucopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranoside (35), and methyl 4-O-benzyl-2-O-(2,3, 4-tri-O-benzoyl-beta-L-fucopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranoside (59). In the syntheses of compounds 7-9, the alpha-L-fucopyranosyl residues are introduced stereoselectively, using 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide (17) and ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-l-thio-beta-L-fucopyranoside (47) as glycosyl donors.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80010-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033

文献信息

• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2764-2769
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——