5,7-二氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 | 1053246-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 5,7-dichloro-8-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 1053246-24-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO
• 分子量: 242.105
• InChiKey: WUKKWHCFNBZLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  349.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到5,7-dichloro-8-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳族甲烷的无金属和自由基的好氧氧化：杂芳族醛的有效合成

  摘要：

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00490d
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-氨基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,7-二氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  J24335 exerts neuroprotective effects against 6-hydroxydopamine-induced lesions in PC12 cells and mice

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2024.106696

文献信息

• Metal-free oxidative <i>para</i>-acylation of unprotected anilines with N-heteroarylmethanes
  作者：Min Liu、Xue Chen、Tieqiao Chen、Qing Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob02490h

  日期：——

  A selective oxidative para-acylation of unprotected anilines with methyl groups in N-heteroarylmethanes was achieved. This transformation proceeds under mild metal-free reaction conditions to produce the corresponding valuable diarylmethanones in good to high yields, featuring high site-selectivity, high functional-group-tolerance, gram-scale synthesis and easy product-derivation. Preliminary mechanistic

  在N-杂芳基甲烷中实现了未保护的苯胺与甲基的选择性氧化对酰化。该转化在温和的无金属反应条件下进行，以高到高收率生产相应的有价值的二芳基亚甲基，具有高的位点选择性，高的官能团耐受性，克级合成和易于衍生的特点。初步的机理研究表明，目前的氧化对酰化反应将通过原位亚胺的Friedel-Crafts型过程进行，并且位阻可能是区域选择性高的关键问题。
• Physical Properties of 8-Substituted 5,7-Dichloro-2-Styrylquinolines as Potential Light Emitting Materials
  作者：Grace Shiahuy Chen、Rahul Subhash Talekar、Ken-Tsung Wong、Liang-Chen Chi、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.200700198

  日期：2007.12

  solvents, whereas the emission spectra showed pronounced red shifts with increasing solvent polarity, suggesting the intramolecular charge transfer character of the emission state. Compounds 4 and 5 can emit lights from blue to green color in different solvents. The solvent polarity dependent electronic transitions are attributed to efficient intramolecular charge transfer (ICT) processes, in which the

  合成并研究了 5,7-二氯-2-苯乙烯基喹啉 (1) 的衍生物，该衍生物在喹啉部分的 8 位用甲基醚 (4, DCSQM) 或乙酸盐 (5, DCSQA) 进行了修饰。两种化合物都表现出高热稳定性（Td > 320 °C）。DCSQM 和 DCSQA 的紫外-可见吸收在不同溶剂中仅略有不同，而发射光谱显示随着溶剂极性的增加而出现明显的红移，表明发射态的分子内电荷转移特征。化合物 4 和 5 在不同的溶剂中可以发出从蓝色到绿色的光。依赖溶剂极性的电子跃迁归因于有效的分子内电荷转移 (ICT) 过程，其中 HOMO 和 LUMO 分别位于苯乙烯基环和喹啉基部分上。
• Stop-Flow Microtubing Reactor-Assisted Visible Light-Induced Hydrogen-Evolution Cross Coupling of Heteroarenes with C(sp³)–H Bonds
  作者：Dong-Sheng Li、Tao Liu、Yang Hong、Chen-Lin Cao、Jie Wu、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c01087

  日期：2022.4.15

  feedstocks under mild conditions is attractive and highly desirable in pharmaceutical and natural product synthesis. Minisci-type cross dehydrogenative coupling between heteroarenes and C(sp3)–H bonds offers direct access to these important scaffolds in a step-economic manner. Herein, assisted by stop-flow microtubing reactors, an operationally simple protocol for the visible light-induced hydrogen-evolution

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。
• Synthesis, spectroscopy and computational studies of some biologically important hydroxyhaloquinolines and their novel derivatives
  作者：Grzegorz Malecki、Jacek E. Nycz、Ewa Ryrych、Lukasz Ponikiewski、Maria Nowak、Joachim Kusz、Jerzy Pikies

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.054

  日期：2010.4

  A series crystalline compounds of methyl and phosphinyl derivatives of 2-methylquinolin-8-ol (1a) and related 5,7-dichloro-2-methylquinolin-8-ol (1b) were quantitatively prepared and characterized by microanalysis, IR, UV-vis and multinuclear NMR spectroscopy. Five of them have been characterized by single crystal X-ray diffraction method. The known compounds, 8-methoxy-2-methylquinoline (2a) and 8-methoxyquinoline (2d), were synthesised by a new route. NMR solution spectra at ambient temperature, showed readily diagnostic H-1 and C-13 signals from methyl groups. The geometries of the studied compounds were optimized in singlet states using the density functional theory (DFT) method with B3LYP functional. In general, the predicted bond lengths and angles are in a good agreement with the values based on the X-ray crystal structure data. Electronic spectra were calculated by TDDFT method. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.