(1S,2R,5S,6S,7R)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 111057-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 111057-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VCBQYXGCNKTPHX-YBSMEWOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~410.0 ℃ 、45.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2β,3β-dimethyl-2α-methoxycarbonylcyclopent-4-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7R)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解在立体控制具有芳香性的光学活性烷基取代的环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1071/ch14093

文献信息

• Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones
  作者：A.J.H. Klunder、W.B. Huizinga、P.J.M. Sessink、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95729-0

  日期：1987.1
• KLUNDER A. J. H.; HUIZINGA W. B.; SESSINK P. J. M.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 357-360
  作者：KLUNDER A. J. H.、 HUIZINGA W. B.、 SESSINK P. J. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——