(1R,2S,3S)-4,4',4''-(cyclopropane-1,2,3-tricarbonyl)tribenzonitrile | 106325-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-4,4',4''-(cyclopropane-1,2,3-tricarbonyl)tribenzonitrile
• CAS: 106325-34-2
• 化学式: C₂₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 429.434
• InChiKey: JODCSISROOUTAZ-NWTOFMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(1R,2S,3S)-4,4',4''-(cyclopropane-1,2,3-tricarbonyl)tribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 1]环三聚用于合成环丙烷。

  摘要：

  通过功能化的C（sp（3））-H键合成小环仍然是一个巨大的挑战。我们首次报告在温和的反应条件下铜催化的苯乙酮衍生物的[1 + 1 + 1]环三聚。该反应对于通过苯乙酮的三聚来立体选择性地合成环丙烷具有广阔的范围。所开发的转化基于非凡的铜催化级联过程，该过程允许通过C（sp（3））-H键的官能团的环三聚作用首次获得饱和的碳环。级联的六倍C（sp（3））-H键功能化允许以高度立体选择性的方式合成环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201600807

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic side chain fluorination of para-substituted acetophenones
  作者：Erik Fuglseth、Thor Håkon Krane Thvedt、Maria Førde Møll、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.060

  日期：2008.7

  para-Substituted alpha-fluoroacetophenones have been synthesised by three different routes. Electrophilic fluorination of trimethylsilyl enol ethers of acetophenones using Selectfluor (F-TEDA-BF4, 1-chloromethyl-4-fluoro- 1,4-diazoniabicyclo[ 2.2.2]octane bis-(tetrafluoroborate)) gave high to moderate yield depending on the electronic properties of the substituents. F-TEDA-BF4 mediated fluorination of acetophenones in methanol resulted in a mixture of alpha-fluoroacetophenones and the corresponding 2-fluoro- 1,1 -dimethyl acetals. The dimethyl acetals were hydrolysed using trifluoroacetic acid in water to maximise the yield of the product. Nucleophilic fluorination of alpha-bromoacetophenones using tetrabutylammoniurn hydrogen bifluoride (TBABF) led to moderate yield when having electron-donating substituents, whereas low yields were experienced when more electron-withdrawing substituents were introduced. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.