(S)-5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-yn-3-ol | 935749-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (5S)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yn-3-ol
• CAS: 935749-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AUXKADQAJLFRHB-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-yn-3-ol 在 [2-(2,4,6-iPr₃-C₆H₂)-C₆H₄]-P(Cy)2-Au-NTf₂ 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid (E)-(S)-5,9-dimethyl-1-methylene-deca-2,8-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C.23 – C.37片段的palytoxin立体控制的实用合成的合成研究

  摘要：

  描述了由1-（+）-香茅醛合成双环缩酮2的8步法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81682-2

文献信息

• A Convergent, Stereoselective Route to Trisubstituted Alkenyl Boronates
  作者：Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03022

  日期：2021.10.15

  A modular, stereoselective route to trisubstituted (Z)-alkenyl (MIDA)boronates is described, consisting of the radical addition–fragmentation of dithiocarbonates to 2-(MIDA)boronyl-3-(2′-fluoro-pyridyl-6′-oxy)-alkenes. The bulky (MIDA)boronate ensures a highly stereoselective fragmentation that is enhanced by the poor stabilization of the radical adjacent to the tetravalent boron atom. The vinyl boronate

  描述了一种生成三取代 ( Z )-烯基 (MIDA) 硼酸酯的模块化立体选择性路线，包括二硫代碳酸酯的自由基加成 - 断裂成 2-(MIDA)boronyl-3-(2'-fluoro-pyridyl-6'-oxy) )-烯烃。庞大的 (MIDA) 硼酸盐确保高度立体选择性碎裂，其通过与四价硼原子相邻的自由基的稳定性差而增强。乙烯基硼酸酯前体是由炔丙醇通过铜催化的氟吡啶氧基衍生物的区域选择性原硼化反应制备的，氟吡啶作为内部导向基团。
• Drastic fluorine effect: complete reversal of the selectivity in the Au-catalyzed hydroalkoxylation reaction of fluorinated haloalkynes
  作者：Mélissa Cloutier、Marius Mamone、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d0cc02009e

  日期：——

  The gold-catalyzed hydration reaction of haloalkynes is highly regioselective producing 2-halomethylketones as the sole products. Herein, we document a drastic fluorine effect where the reaction of 1-halo-3,3-difluoroalkynes as substrates leads to a complete reversal of selectivity and produces 3,3-difluoroesters as the unique products.

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。
• Transition-Metal-Based Synthesis of Dendralenes
  作者：Daesung Lee、Sangho Park

  DOI：10.1055/s-2007-966069

  日期：2007.7

  The consecutive ring-closing enyne metathesis of allyl­silyl propargyl ethers with Grubbs’ ruthenium-alkylidene catalyst, followed by rhenium oxide mediated 1,4-elimination of the Si-O moiety from the siloxenes, provides [3]- and [4]dendralenes in good yields.

  用格鲁布斯钌亚烷基催化剂连续闭环烯炔复分解烯丙基甲硅烷基炔丙基醚，然后通过氧化铼介导的硅氧烷中 Si-O 部分的 1,4-消除，得到 [3]- 和 [4] 树枝烯良好的产量。
• (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones
  作者：Chang Ma、Yu Fan、Chunmei Zheng、Lu Gao、Wanshu Wang、Bowen Ke、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02665

  日期：2022.9.16