S-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 197371-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 197371-34-9
• 化学式: C₃₆H₇₂O₅SSi₄
• 分子量: 729.373
• InChiKey: GESMPMLJJCISGM-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到phenylsulfenyl 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereoselective Synthesis of C-Allyl Glycosides

  摘要：

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.

  DOI：

  10.1021/ol801710s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-anhydro-α-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 S-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of thiophenol with glucal epoxides: X-ray structure of 3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-S-phenyl-1-thio-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  叔丁基二甲基硅烷保护葡聚糖环氧化物1在各种条件下与噻吩酚的反应会产生三种不同的加合物，包括α-苯基硫代糖苷2a，该加合物在溶液和固体状态下都以1C4构象存在，其中C-2、C-3、C-4和C-5取代基均为轴向。

  DOI：

  10.1039/a704534d