α-tosyloxy-m-methylacetophenone | 129341-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-tosyloxy-m-methylacetophenone
• 英文别名: [2-(3-Methylphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-(3-methylphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 129341-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: SWCDDHLVIKIRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 、 α-tosyloxy-m-methylacetophenone 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-acetyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有吲哚-2-酮和α-取代酮的3-羟基-3-苯并恶恶唑衍生物的合成史无前例的协议†

  摘要：

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob02391b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3'-甲基苯乙酮 在 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到α-tosyloxy-m-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris（4-iophenphenoxy）-1,3,5-triazine作为一种新的可循环使用的“碘代芳烃”，用于原位生成高价碘（III）试剂，用于可α-甲苯磺酰化可烯化的酮

  摘要：

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.052

文献信息

• Synthesis of α-sulfonyloxyketones <i>via</i> iodobenzene diacetate (PIDA)-mediated oxysulfonyloxylation of alkynes with sulfonic acids
  作者：Yang Zhang、Hua Tan、Weibing Liu

  DOI：10.1039/c7ra11875a

  日期：——

  A simple yet powerful method to synthesize a variety of α-sulfonyloxyketones has been developed. This novel method can be applied for the direct oxysulfonyloxylation of alkynes with sulfonic acids to access a variety of α-sulfonyloxyketones. Compared to the reported methods for the application of PIDA, this study expands its application scope and uses it not only as the oxidant but also as the carrier

  已经开发了一种简单而有效的合成多种α-磺酰氧基酮的方法。这种新方法可用于炔烃与磺酸的直接氧磺酰氧基化反应，从而获得各种α-磺酰氧基酮。与报道的PIDA的应用方法相比，本研究扩大了其应用范围，不仅将其用作氧化剂，而且还用作“ O”的载体在产品中形成羰基。另外，在确定的条件下，该方法不仅显示出较宽的底物范围，而且还证明了与1,2-二取代内部炔烃的底物具有独特的区域选择性。
• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• 2,4,6-Tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine as a new recyclable “iodoarene” for in situ generation of hypervalent iodine(III) reagent for α-tosyloxylation of enolizable ketones
  作者：Prerana B. Thorat、Bhagyashree Y. Bhong、Amol V. Shelke、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.052

  日期：2014.5

  The synthesis of 2,4,6-tris[(4-iodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 6, as a new recyclable nonpolymeric analogue of iodobenzene is achieved using the reaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with 4-iodophenol in the presence of KOH. The application of 6 as a recyclable ‘iodoarene’ is demonstrated for α-tosyloxylation of enolizable ketones via in situ generation of hypervalent iodine(III) species using PTSA

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。