3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine | 101566-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine
• 英文别名: N-[2-hydroxy-5-(2-dipropylaminoethyl)phenyl]formamide；N-[5-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-hydroxyphenyl]formamide
• CAS: 101566-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: MNMMJEUIMVXRJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine 、 氢溴酸 生成 N-[5-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-hydroxyphenyl]formamide;hydrate;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  CLARK, ROBIN D.;CAROON, JOAN M.;ISAAC, NANCY E.;MCCLELLAND, DEBORAH L.;MI+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 5, 411-415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• CLARK, ROBIN D.;CAROON, JOAN M.;ISAAC, NANCY E.;MCCLELLAND, DEBORAH L.;MI+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 5, 411-415
  作者：CLARK, ROBIN D.、CAROON, JOAN M.、ISAAC, NANCY E.、MCCLELLAND, DEBORAH L.、MI+

  DOI：——

  日期：——
• NEUE DOPAMIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0189473A1

  公开（公告）日：1986-08-06
• US4958026A
  申请人：——

  公开号：US4958026A

  公开（公告）日：1990-09-18
• [EN] NEW DOPAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1986001204A1

  公开（公告）日：1986-02-27

  (EN) New dopamine-derivatives of general formula (I) are described, where A is a substituted phenyl group of structure (II) in which R1 and R2 at the same time or separately represent hydrogen, C1-5 alkyl and allyl, D is a compound according to (III), R4 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, CF3, NH2, E is a compound according to (IV), X = OH, NH2, a compound according to (V) and NH-SO2-CF3, when Y = OH, Y = OH, NH2, a compound according to (VI), NH-SO2-CF3 and NH-SO2-CH3, when X = OH, but X and Y do not simultaneously signify OH, with R3 = C1-4 alkyl and Z = H or OH and if Z signifies the hydroxy group, the group A can also exist in the tautomeric basic form, and their acid addition salts; and a description is given of their production and use as medicinal products with an anti-hypertensive action.(FR) L'on décrit de nouveaux dérivés de dopamine ayant la formule générale (I) où A est un groupe phényl substitué de la structure (II) dans laquelle R1 et R2 représentent, à la fois ou séparément l'hydrogène, C1-5 alcoyle et allyle, D est un composé selon (III), R4 représente l'hydrogène, C1-C4-alcoyle, CF3, NH2, E est un composé selon (IV), X = OH, NH2, un composé selon (V) et NH-SO2-CF3, où Y = OH, Y = OH, NH2, un composé selon (VI), NH-SO2-CF3 et NH-SO2-CH3, quand X = OH, mais X et Y ne signifient pas simultanément OH, avec R3 = C1-4 alcoyle, et Z = H ou OH, et si Z signifie le groupe hydroxyle, le groupe A peut également exister sous la forme tautomérique de base, et leur sels d'addition d'acide, et on donne une description de leur production et de leur utilisation comme produits médicinaux avec une action anti-hypertensive.
• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。