[(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate | 127676-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127676-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: UFBSOEMHZUVOMI-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖胺高效合成2'，3'-双脱氧核苷和2'，3'-双脱氧核苷

  摘要：

  D-葡糖胺1可以轻松转化为2,5-脱水-6- O-苯甲酰基-3,4-二脱氧葡萄糖酸6，可以同时用于2'，3'-二脱氧核苷，例如双脱氧尿苷（ddU）4和2'，3'-二脱氧C-核苷，例如双脱氧福霉素B 5和双脱氧showdomycin 20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79561-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl cyanide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由氨基葡萄糖制备修饰的核苷：几种2'-脱氧C-核苷的快速有效的正式全合成

  摘要：

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。

  DOI：

  10.1039/c39900000084

文献信息

• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CLEVENGER, GARY L+, J. CHEM. SOC. CHEM. GOMMUN.,(1990) N, C. 84-85
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CLEVENGER, GARY L+

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CASTRO, CLAIRE

  DOI：——

  日期：——