2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl cyanide | 38642-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl cyanide
• 英文别名: 1-Cyano-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 38642-50-1
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇
• 分子量: 471.466
• InChiKey: OFMYTVNDIRTGMR-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl cyanide 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由氨基葡萄糖制备修饰的核苷：几种2'-脱氧C-核苷的快速有效的正式全合成

  摘要：

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。

  DOI：

  10.1039/c39900000084
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl bromide 、 氰化汞 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CLEVENGER, GARY L+, J. CHEM. SOC. CHEM. GOMMUN.,(1990) N, C. 84-85
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CLEVENGER, GARY L+

  DOI：——

  日期：——