1-Cyano-2-phenylazulen | 33654-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Cyano-2-phenylazulen
• 英文别名: 2-Phenylazulene-1-carbonitrile
• CAS: 33654-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: TWEYZFSRSIVAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-2-phenylazulen 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  溴-氰基取代的 Azulene 的新途径及其在乙炔支架构建中的利用

  摘要：

  从二氢蕈烯前体设计出一种功能化芴芴的新途径。因此，1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢脒的溴化，然后在溴离子存在下加热提供了一种生成3-溴-1-氰基-2-苯基芴的有效方法。X-射线晶体学分析证实了这种有点出乎意料的产物的形成。它与三甲基甲硅烷基乙炔发生钯催化的交叉偶联反应，为乙炔支架提供了一种新的薁基结构单元。氧化均偶联提供了一种薁二聚体，将其光学和电化学性质与其他薁进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601052
• 作为产物：
  描述：

  2-(环庚-2,4,6-三烯基)-1-苯基乙烷-1-酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Cyano-2-phenylazulen
  参考文献：
  名称：

  Gierisch, Sebastian; Daub, Joerg, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 1-Phenylazulene and 2-Phenylazulene from the Troponoid Compound
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Satoko Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.44.2210

  日期：1971.8

  2-ones (IV) were prepared by the reaction of 2-chlorotropone with ethyl phenylacetate and with ethyl benzoylacetate respectively. The reactions of III with malononitrile or ethyl cyanoacetate gave 1-phenylazulene derivatives, from which I was derived. On the other hand, the reactions of IV with ethyl cyanoacetate or diethyl malonate gave 2-phenylazulene derivatives, from which II was derived.

  1-苯基天青素 (I) 和 2-苯基天青素 (II) 由类肌醇化合物合成。3-苯基-(III)和3-苯甲酰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮(IV)分别通过2-氯托酮与苯乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯反应制备。III 与丙二腈或氰基乙酸乙酯反应生成 1-苯基芴衍生物，I 由其衍生。另一方面，IV与氰基乙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应得到2-苯基芴衍生物，从中衍生出II。
• On the bromination of the dihydroazulene/vinylheptafulvene photo-/thermoswitch
  作者：Virginia Mazzanti、Martina Cacciarini、Søren L Broman、Christian R Parker、Magnus Schau-Magnussen、Andrew D Bond、Mogens B Nielsen

  DOI：10.3762/bjoc.8.108

  日期：——

  species that was converted to a new 3,7-dibromoazulene, i.e., the fully unsaturated species. Azulenes were also found to form from brominated compounds when left standing for a long time in the solid state. Kinetics measurements reveal that the 3-bromo substituent enhances the rate of the thermal conversion of the VHF to DHA, which is opposite to the effect exerted by a bromo substituent in the seven-membered

  背景：二氢花青素 (DHA)/乙烯基七富烯 (VHF) 系统（在 C1 处有两个氰基）用作光/热开关。DHA 的直接离子溴化以前为 7,8-二溴化物提供了区域选择性途径，通过消除将其转化为 7-溴取代的 DHA。该化合物已作为通过钯催化的交叉偶联反应使 DHA 功能化的核心构件。目前的工作探索了另一种实现异构 3-溴-DHA 的溴化方案，并探索了该化合物以及已知 7-溴-DHA 的额外溴化的结果。结果：使用 N-溴代琥珀酰亚胺/过氧化苯甲酰和光在两种不同的 VHF 上进行自由基溴化，然后进行闭环反应生成相应的 3-溴-DHA，一例 X 射线晶体学证实了这一点。根据 (1)H NMR 光谱研究，溴化 VHF 的闭环似乎在反应条件下容易发生。随后的溴化-消除方案提供了 3,7-二溴-DHA。相比之下，用溴处理已知的 7-溴-DHA 会产生一种非常不稳定的物质，该物质会转化为新的 3,7-二溴薁
• Towards Solar Energy Storage in the Photochromic Dihydroazulene-Vinylheptafulvene System
  作者：Martina Cacciarini、Anders B. Skov、Martyn Jevric、Anne S. Hansen、Jonas Elm、Henrik G. Kjaergaard、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201500100

  日期：2015.5.11

  energy‐releasing VHF to DHA back‐reaction. In fact, experimentally, these new derivatives were so reluctant to undergo the back‐reaction at room temperature that they practically behaved as DHA to VHF one‐way switches. Although lifetimes of years are at first attractive, which offers the ultimate control of energy release, for a real device it must of course be possible to trigger the back‐reaction, which calls for

  太阳能开发领域的主要挑战之一是存储能量并按需提供。一种可能性是使用经历光诱导异构化为亚稳态异构体的光致变色分子。在这里，我们目前正在努力开发基于二氢azulene（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关的太阳能储热系统。通过使用不同的合成路线，制备了新的DHA衍生物，该衍生物在1位具有一个吸电子氰基，并且在五元环中具有一个或两个苯基取代基。特别地，事实证明，从在位置1处引入两个氰基的DHA中非对映选择性地还原一个氰基是最有效的。量子化学计算表明，相对于在位置1：1具有两个氰基的DHA，结构修饰提供了两个好处：1）DHA-VHF能量差增加（即，亚稳VHF异构体的能量容量更高）；2）对于释放能量的VHF到DHA的背反应，吉布斯活化能增加了。实际上，从实验上讲，这些新衍生物不愿在室温下发生逆反应，以至于它们实际上充当了DHA至VHF单向开关的作用。尽管起初的使用寿命很吸引人，可以提供最终

表征谱图