(2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol | 97805-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 97805-13-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NHEHXQAETZMQIC-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol 生成 (2E,4E)-(S)-6-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene 的全合成，elaiophylin 的苷元

  摘要：

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11

  DOI：

  10.1021/ja00304a054
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203

文献信息

• (+)-11,11′-Di-O-methylelaiophylidene – preparation from elaiophylin and total synthesis from (R)-3-hydroxybutyrate and (S)-malate
  作者：Dieter Seebach、Hak-Fun Chow、Richard F. W. Jackson、Marius A. Sutter、Suvit Thaisrivongs、Jürg Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.198619860714

  日期：1986.7.14

  methanol, with replacement of two lactol OH-groups by OCH3 (C-11 and C-11′). The di-O-methylelaiophylidene (8a), a C2-symmetrical macrodiolide with 2 × 11 stereogenic units, was synthesised from (R)-3-hydroxy-butanoate (from the biopolymer PHB) and (S)-malic ester, using diastereoselective steps for the generation of the other stereogenic units. The key intermediates (Scheme 2) are the macrocyclic dialdehyde

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映
• Stereoselection at the Steady State in Radical Cyclizations of Acyclic Systems Containing One Radical Acceptor and Two Precursors in a 1,5- Relationship under Pseudo-First-Order Conditions
  作者：Robert Andrukiewicz、Piotr Cmoch、Anna Gaweł、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1021/jo035310p

  日期：2004.3.1

  The first example of a successive kinetic resolution of acyclic diastereomeric radical intermediates in a 1,5-relationship under pseudo-first-order conditions is reported. A mechanistic model involves nonselective generation of the radical intermediates followed by different partitioning of these between two different chemical pathways. The "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step arises from transition geometries with the substituents aligned in pseudoequatorial positions.