neopentylcobalamin | 71721-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neopentylcobalamin
• 英文别名: (CH2-t-Bu)cob(III)alamine
• CAS: 71721-47-6
• 化学式: C₆₇H₉₉CoN₁₃O₁₄P
• 分子量: 1400.57
• InChiKey: PLCQFBCUAGTPEV-WZHZPDAFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethylglyoximato(1-))cobalt(II) 、 neopentylcobalamin 以 水 为溶剂， 生成 hydroxocob(III)alamin 、
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition and cobalt-carbon bond dissociation energies of organocobalamins: neopentyl-, (cyclopentylmethyl)-, (cyclohexylmethyl)-, (tetrahydrofurfuryl)- and ((tetrahydro-2H-pyryl)methyl)cobalamin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a021
• 作为产物：
  描述：

  hydroxocobalamin hydrochloride 、 新戊基碘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 neopentylcobalamin
  参考文献：
  名称：

  轴向烷基配体对烷基醇酸（Alkylcob（III）alamins）和水合醇酸烷基酯（Alkylcob（III））还原电位的影响

  摘要：

  26 alkylcob的不可逆还原电位（III）alamins（RCbl III 1A - Ž）和26 alkylcob（III）yrinates（R'Cby” III ;图2a - Ž）（É p 1A - Ž和ë p 2A - Ž， 。RESP）进行了测量原位由hydroxocob的单扫描伏安法（III）胺素盐酸盐（维生素B 12B -盐酸; 1）或七甲基穗轴（II）yrinate高氯酸（CLO 4 'CBY' II ; 2）在存在相应的卤代烷（RX;DMF中的3a – z）。通过这种技术可以测量显示出短至几秒钟的半衰期的烷基钴配合物的还原电位。热力学循环证明，观察到的还原电势与标准还原电势E °（RCo III + e - ⇆R⋅+ Co I）密切相关。吸电子基团和/或取代的在RCbl共同结合的C原子的增加的程度III和，R'Cby” III移ë p（1A - Ž）和È p（2A -

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730820

文献信息

• Studies on Vitamin B₁₂ and Related Compounds, 51 [1] Direct Syntheses of Alkylcobalamins from Alkanes and Vitamin B_12r under "Oxidizing-Reducing" Conditions
  作者：Abdussalam Maihub、Hui Bi Xu、Gerhard N. Schrauzer

  DOI：10.1515/znb-1980-1122

  日期：1980.11.1

  n-alkylcobalamins from n-alkanes (C2→C10) and vitamin B12r are described. The compounds are formed under "oxidizing-reducing" conditions: Oxygen radicals (O2-, HOO·, and HO·) are generated from the reaction of O2 with reducing metal ions, notably V+3 (aq) and abstract hydrogen from the alkane substrates. The resulting alkyl radicals are captured by vitamin Bj2r with high efficiency to yield alkylcobalamins

  摘要描述了从甲烷合成甲基钴胺素，以及从正烷烃 (C2→C10) 和维生素 B12r 合成正烷基钴胺素。这些化合物是在“氧化-还原”条件下形成的：氧自由基（O2-、HOO·和 HO·）是由 O2 与还原性金属离子（特别是 V+3 (aq)）反应生成的，并从烷烃中提取氢基材。生成的烷基自由基被维生素 Bj2r 高效捕获以产生烷基钴胺素。反应在室温下在弱碱性或酸性溶液中进行。除了正烷基钴胺素之外，还报道了从新戊烷制备新戊基钴胺素、从异丁烷制备异丁基钴胺素和从环烷烃制备几种环烷基钴胺素的方法。在“氧化-还原”条件下由 CH4 在 D2O 中生成的甲基自由基
• Sacrificial Cobalt–Carbon Bond Homolysis in Coenzyme B₁₂ as a Cofactor Conservation Strategy
  作者：Gregory C. Campanello、Markus Ruetz、Greg J. Dodge、Harsha Gouda、Aditi Gupta、Umar T. Twahir、Michelle M. Killian、David Watkins、David S. Rosenblatt、Thomas C. Brunold、Kurt Warncke、Janet L. Smith、Ruma Banerjee

  DOI：10.1021/jacs.8b08659

  日期：2018.10.17

  intracellular trafficking pathway in humans is used to tailor vitamin B12 into its active cofactor forms, and to deliver it to two known B12-dependent enzymes. Herein, we report an unexpected strategy for cellular retention of B12, an essential and reactive cofactor. If methylmalonyl-CoA mutase is unavailable to accept the coenzyme B12 product of adenosyltransferase, the latter catalyzes homolytic

  人类复杂的细胞内运输途径用于将维生素 B12 调整为其活性辅因子形式，并将其传递给两种已知的 B12 依赖性酶。在这里，我们报告了一种意想不到的 B12 细胞保留策略，B12 是一种必不可少的反应性辅因子。如果甲基丙二酰辅酶A变位酶不能接受腺苷转移酶的辅酶B12产物，后者催化钴-碳键的均裂断裂，这是用于制造它的亲核置换反应的非常规逆转。与辅酶 B12 相比，所得的均解产物与腺苷转移酶的结合更紧密，从而促进辅因子的保留。我们已经捕获并用光谱表征了一种中间体，其中钴 - 碳键在断裂之前被削弱。