methyl 2,3-O-isopropylidene-α,β-D-lyxopyranoside | 20672-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α,β-D-lyxopyranoside
• CAS: 20672-64-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YJRSYLLAIOOPEJ-JXMHAVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α,β-D-lyxopyranoside 在 磷酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α,β-L-erythro-pentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖苷4糖和相关化合物与某些磷化合物的加成反应

  摘要：

  摘要在三乙胺存在下，用苯基次膦酸甲酯处理了6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose（2），主要得到6-甲基脱氧-2,3甲基。 -O-异亚丙基-4-C-[（甲氧基）苯基次膦基]-α-1-塔拉吡喃糖苷。在相同的反应条件下用膦酸二甲酯和膦酸二乙酯处理化合物2，也得到具有1-talo构型的加合物。（6-S）-四氢-6-甲氧基吡喃-3-酮分别与膦酸二甲酯和苯基次膦酸甲酯反应，以高收率得到相应的加合物。甲基2,3-O-异亚丙基-α，β-1-赤型-戊吡喃二糖-4-ulose和2,3,5-tri-O-苄基-醛-1-苏-戊-5-4-ulose 1的反应-（二甲基乙缩醛）与苯基次膦酸甲酯和苯基次膦酸酯也得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85427-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-lyxose 、 丙酮 在 H-beta zeolite 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 、 O-methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-α,β-D-lyxopyranoside 、 3,5-O-isopropylidene-1-O-methyl-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，环保的沸石合成羟基吡咯烷酮的途径。

  摘要：

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.016