5-acetoxy-7,4′-dimethoxyflavanone | 81148-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-7,4′-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 5-acetoxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；5-Acetoxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-on
• CAS: 81148-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: GIKSFTOHNSNFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-7,4′-dimethoxyflavanone 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-O-(2′′′,3′′′,4′′′-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl(1→6)-2″,3″,4″-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7,4′-di-O-methylapigenin
  参考文献：
  名称：

  通过黄烷的5- O-糖基化反应从沉香沉香中分离出的总甙

  摘要：

  Agalloside（1）是我们小组使用固定化Hes1的珠子从沉香中分离得到的神经干细胞分化激活剂。我们进行agalloside（第一全合成1）经由5- ø的黄烷-glycosylation 25使用糖基氟化物20在BF的存在3 ·的Et 2 O.用DDQ随后的氧化，以黄烷酮2和脱保护依次agalloside提供（1）。该合成策略有望用于合成5- O-糖基化的类黄酮。合成的galloloside（1）加速了神经干细胞的分化，其结果可与天然化合物1媲美。

  DOI：

  10.1039/c7ob01004d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-acetoxy-7,4′-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  通过黄烷的5- O-糖基化反应从沉香沉香中分离出的总甙

  摘要：

  Agalloside（1）是我们小组使用固定化Hes1的珠子从沉香中分离得到的神经干细胞分化激活剂。我们进行agalloside（第一全合成1）经由5- ø的黄烷-glycosylation 25使用糖基氟化物20在BF的存在3 ·的Et 2 O.用DDQ随后的氧化，以黄烷酮2和脱保护依次agalloside提供（1）。该合成策略有望用于合成5- O-糖基化的类黄酮。合成的galloloside（1）加速了神经干细胞的分化，其结果可与天然化合物1媲美。

  DOI：

  10.1039/c7ob01004d

文献信息

• Asahina; Inubuse, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1516
  作者：Asahina、Inubuse

  DOI：——

  日期：——
• Spada; Cameroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 965,977
  作者：Spada、Cameroni

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of agalloside, isolated from Aquilaria agallocha, by the 5-O-glycosylation of flavan
  作者：Midori A. Arai、Yumi Yamaguchi、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c7ob01004d

  日期：——

  Agalloside (1) is a neural stem cell differentiation activator isolated from Aquilaria agallocha by our group using Hes1 immobilized beads. We conducted the first total synthesis of agalloside (1) via the 5-O-glycosylation of flavan 25 using glycosyl fluoride 20 in the presence of BF3·Et2O. Subsequent oxidation with DDQ to flavanone 2 and deprotection successively provided agalloside (1). This synthetic

  Agalloside（1）是我们小组使用固定化Hes1的珠子从沉香中分离得到的神经干细胞分化激活剂。我们进行agalloside（第一全合成1）经由5- ø的黄烷-glycosylation 25使用糖基氟化物20在BF的存在3 ·的Et 2 O.用DDQ随后的氧化，以黄烷酮2和脱保护依次agalloside提供（1）。该合成策略有望用于合成5- O-糖基化的类黄酮。合成的galloloside（1）加速了神经干细胞的分化，其结果可与天然化合物1媲美。