2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 387881-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 387881-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 596.75
• InChiKey: HNVVMHRDYFHIPG-LYHZQMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 10percent Pd/C 吡啶 、 四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 diaminoethylene-derivatized Merrifield resin 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 II：细菌细胞壁前体的全合成和利用作为底物用于通过大肠杆菌的青霉素结合蛋白 (PBP) 1b 进行糖基转移和转肽

  摘要：

  革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生命周期中的一个基本特征是新细胞壁的产生。细胞壁也称为 murein，是一种二维聚合物，由线性重复的 N-乙酰胞壁酸 (MurNAc) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 基序组成，通过附加到 MurNAc 的肽交联。murein 成熟的最后一步是由一种单一的双功能酶催化，称为高分子量 A 类青霉素结合蛋白 (PBP)。PBP 催化糖单元的聚合（糖基转移），以及利用脂质 II 作为底物的肽交联（转肽）。由于难以获得足够量的脂质 II 以及方便且信息丰富的检测方法，因此对该酶的详细酶学研究受到限制。

  DOI：

  10.1021/ja0166848
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylmuramic acid 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 II：细菌细胞壁前体的全合成和利用作为底物用于通过大肠杆菌的青霉素结合蛋白 (PBP) 1b 进行糖基转移和转肽

  摘要：

  革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生命周期中的一个基本特征是新细胞壁的产生。细胞壁也称为 murein，是一种二维聚合物，由线性重复的 N-乙酰胞壁酸 (MurNAc) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 基序组成，通过附加到 MurNAc 的肽交联。murein 成熟的最后一步是由一种单一的双功能酶催化，称为高分子量 A 类青霉素结合蛋白 (PBP)。PBP 催化糖单元的聚合（糖基转移），以及利用脂质 II 作为底物的肽交联（转肽）。由于难以获得足够量的脂质 II 以及方便且信息丰富的检测方法，因此对该酶的详细酶学研究受到限制。

  DOI：

  10.1021/ja0166848

文献信息

• Effect of the lipid II sugar moiety on bacterial transglycosylase: the 4-hydroxy epimer of lipid II is a TGase inhibitor
  作者：Kuo-Ting Chen、Cheng-Kun Lin、Chih-Wei Guo、Yi-Fan Chang、Chia-Ming Hu、Hsiao-Han Lin、Yuting Lai、Ting-Jen R. Cheng、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c6cc07871k

  日期：——

  Lipid II analogues bearing major modifications on the second sugar (GlcNAc) were synthesized and evaluated for their substrate activity toward TGases. Unexpectedly, N-deacetyled Lipid II decreased its activity dramatically, and...

  合成了对第二种糖（GlcNAc）进行了重大修饰的脂质II类似物，并评估了其对TGase的底物活性。出乎意料的是，N-去乙酰化脂质II的活性急剧下降，并且...
• Synthesis and Evaluation of a New Fluorescent Transglycosylase Substrate: Lipid II-Based Molecule Possessing a Dansyl-C20 Polyprenyl Moiety
  作者：Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yi-Fan Chang、Jen-Tsung Wang、Hao-Wei Shih、Yu-Fang Hsu、Chia-Wei Chen、Shao-Kang Chen、Yen-Chih Wang、Ting-Jen R. Cheng、Che Ma、Chi-Huey Wong、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol100338v

  日期：2010.4.2

  The preparation of a novel fluorescent lipid II-based substrate for transglycosylases (TGases) is described. This substrate has characteristic structural features including a shorter lipid chain, a fluorophore tag at the end of the lipid chain rather than on the peptide chain, and no labeling with a radioactive atom. This fluorescent substrate is readily utilized in TGase activity assays to characterize TGases and also to evaluate the activities of TGase inhibitors.