(3S,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid | 849364-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 849364-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: CFGYTOPMIIBMSP-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 、 (3S,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of a β-turn peptidomimetic scaffold: An approach towards a designed model antagonist of the tachykinin NK-2 receptor

  摘要：

  A general and stereocontrolled synthesis of an azabicyclo[4.3.0] nonane amino acid template with an appended substitutent at C-5 was developed The approach allows for stereochemical and functional variations that extend the utility of these rigid amino acid motifs as peptidomimetics. The synthesis of a weakly active but specific NK-2 receptor antagonist is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00275-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-hydroxyhexahydroindolizin-5-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 叠氮磷酸二苯酯 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.88h， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of a β-turn peptidomimetic scaffold: An approach towards a designed model antagonist of the tachykinin NK-2 receptor

  摘要：

  A general and stereocontrolled synthesis of an azabicyclo[4.3.0] nonane amino acid template with an appended substitutent at C-5 was developed The approach allows for stereochemical and functional variations that extend the utility of these rigid amino acid motifs as peptidomimetics. The synthesis of a weakly active but specific NK-2 receptor antagonist is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00275-2