4-pentynyldiphenylamine | 1228186-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-pentynyldiphenylamine
• 英文别名: N-(pent-4-yn-1-yl)-N-phenylaniline
• CAS: 1228186-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: QVXPIOLWGVKEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynyldiphenylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-pentynyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Tuning Topochemical Polymerization of Diacetylenes: A Joint Synthetic, Structural, Photophysical, and Theoretical Study of a Series of Analogues of a Known Reactive Monomer, 1,6-Bis(diphenylamino)-2,4-hexadiyne (THD)
  作者：Jérôme Deschamps、Mirela Balog、Bruno Boury、Mouna Ben Yahia、Jean-Sébastien Filhol、Arie van der Lee、Antoine Al Choueiry、Thierry Barisien、Laurent Legrand、Michel Schott、Sylvain G. Dutremez

  DOI：10.1021/cm1008703

  日期：2010.7.13

  based on this structure, the C1═C4···C1═C4 dihedral angle of the PDA chain found to be 140°. The C1═C4···C1═C4 dihedral angle in poly-THD, based on the known X-ray crystal structure of this polymer, is 167°. Thus, poly-6 appears to be a new structural type of PDAs; it is also a good model for the study of the relationship that exists between chain conformation and electronic structure.

  已经制备了1,6-双（二苯基氨基）-2,4-己二炔（THD）的几种类似物，并评估了它们的热和光化学固态聚合反应性。该研究涉及的化合物是1,6-双（二苄氨基）-2,4-己二炔（1），1,6-双（二-对甲苯基氨基）-2,4-己二炔（2），1,6 -双（二五氟苯基氨基）-2,4-己二炔（3），1,6-双（（N-五氟苯基）苯基氨基）-2,4-己二炔（4），1,12-双（二苯基氨基）-5,7 -十二碳二烯（5）和1,10-双（二苯基氨基）-4,6-癸二炔（6）。化合物6乙炔是唯一显示出可测量的聚合反应性的乙炔，并且这种行为已根据X射线晶体学结果进行了合理化。然而，二炔6是要比THD反应性较低，所以弱聚合单晶的制备6证明是可能的，并且“稀释”聚的光谱性质的研究6支链可行的。与聚THD不同，聚6在有机溶剂（如氯仿和THF）中的溶解度非常高，因此可以通过SEC测定该聚二乙炔（PDA）的分子量，M n = 150