(R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-7-ol | 1447973-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-7-ol
• CAS: 1447973-41-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: RWNAWEQUAQEUTK-VHFRWLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydroxy-(+)-δ-tocopherol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-7-ol 、 (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-5-ol 、 (+)-δ-生育酚
  参考文献：
  名称：

  通过反向回弹机制无金属氧化芳族碳氢键

  摘要：

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合

  DOI：

  10.1038/nature12284