2’,3’-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosine | 79974-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2’,3’-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 79974-70-2
• 化学式: C₂₆H₄₇N₅O₆Si₂
• 分子量: 581.86
• InChiKey: VZMILHMVPGBTBQ-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosine 在 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 diethyl ((E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH AN ALKENYLENE

  摘要：

  本公开涉及一般式（J）的3'3'环磷酸二核苷酸，其药用盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及利用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或症状，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。

  公开号：

  EP3936514A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-Tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin 在 溶剂黄146 作用下， 以41%的产率得到2’,3’-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，XVIII。合成和本征化学合成（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷3'-磷酸甘油和鸟苷-卤代寡核苷† ‡

  摘要：

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660718

文献信息

• 一种乙烯基膦酸修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用
  申请人：江苏申基生物科技有限公司

  公开号：CN116143855A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种乙烯基膦酸修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用，本发明的乙烯基膦酸修饰的mRNA帽类似物，由于双键结构的存在使分子构象更加稳定，不容易被核酸酶识别并水解，并且该类帽类似物也表现出较好的体外转录产量以及加帽效率数据；同时，含有双键的mRNA帽类似物与真核起始因子(elF4E)有更好的结合能力，表现出更好的mRNA翻译效果。
• Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585
  作者：Flockerzi, Dieter、Silber, Gunter、Charubala, Ramamurthy、Schlosser, Wilhelm、Varma, Rajendra Singh、et al.

  DOI：——

  日期：——