1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-L-gulose | 139757-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-L-gulose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-L-gulopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 139757-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-MLVLIFOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-L-gulose 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢溴酸 、 potassium ethyl xanthogenate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,5R)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]oxathiolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (2'R,5'S)-(-)-1-(2-hydroxymethyloxathiolan-5-yl)cytosine as a potent antiviral agent against hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV)

  摘要：

  The synthesis of the enantiomerically pure 2'R,5'S-(-) form of BCH-189 from L-gulose has been accomplished, and this isomer has been found to exhibit the most potent anti-HIV and anti-HBV activities among the four possible isomers. This is the first example of an "L-like" nucleoside which is more potent than its "D-like" isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00034a006
• 作为产物：
  描述：

  L-gulose 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-L-gulose
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE beta -L-(-)-1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1992010496A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) An asymmetric process for the preparation of enantiomerically pure $g(b)-L-(-)-1,3-oxathiolane-nucleosides that includes the initial preparation of the key chiral intermediates (2R,5R) and (2R,5S)-5-(O-protected)-2-(protected-oxymethyl)-1,3-oxathiolane from 1,6-thioanhydro-L-gulose. The 2R,5(R,S)-5-(O-protected)-2-(protected-oxymethyl)-1,3-oxathiolane is condensed with a desired heterocyclic base, typically a purine or pyrimidine base, to provide the product nucleoside. The synthesis can be used to prepare the pharmaceutically important compound, $g(b)-L-(-)-1-[(2$g(b),4$g(b))-2-(hydroxymethyl)-4-(1,3-thioxolane)]cytosine ($g(b)-L-(-)BCH-189).(FR) Procédé asymétrique pour la préparation de nucléosides de $g(b)-L-(-)-1,3-oxathiolane énantiomériquement purs, consistant à préparer initialement les intermédiaires chiraux-clés (2R,5R) et (2R,5S)-5-(à protection O)-2-oxyméthyle protégé)-1,3-oxathiolane à partir de 1,6-thioanhydro-L-gulose. Le 2R,5(R,S)-5-(à protection O)-2-(oxyméthyle protégé)-1,3-oxathiolane est condensé avec une base hétérocyclique désirée, en général une base purine ou pyrimidine, pour donner le produit nucléoside. La synthèse peut être utilisée pour préparer le composé pharmaceutiquement important $g(b)-L-(-)-1-[(2$g(b),4$g(b))-2-(hydroxyméthyle)-4-(1,3-thioxolane)]cytosine ($g(b)-L-(-)BCH-189).

  这是一种不对称的过程，用于制备对映纯的 $g(b)-L-(-)-1,3-oxathiolane-核苷，包括从1,6-硫代葡萄糖开始制备关键手性中间体（2R,5R）和（2R,5S）-5-（O-保护）-2-（保护氧甲基）-1,3-oxathiolane。2R,5(R,S)-5-（O-保护）-2-（保护氧甲基）-1,3-oxathiolane与所需的杂环碱基（通常是嘌呤或嘧啶碱基）缩合，以提供产物核苷。该合成方法可用于制备重要的药物化合物 $g(b)-L-(-)-1-[(2$g(b),4$g(b))-2-(羟甲基)-4-(1,3-thioxolane)]胞嘧啶（$g(b)-L-(-)BCH-189）。