(E)-N-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide | 10263-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-2-propen-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenamide；N-Allyl-3,4,5-trimethoxycinnamamide；(E)-N-prop-2-enyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 10263-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LEWMQCAPBAEVIL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 O-ethyl [3-[acetyl(prop-2-enyl)amino]-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Vila, Xavier; Zard, Samir Z., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 45 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-N-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-哌啶酮的轻度，无金属和无保护的氨基转移为氨基酸，氨基醇和脂肪胺以及N-酰基-2-哌啶酮的酯化

  摘要：

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900517

文献信息

• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• Nouveaux dérivés de filtres siliciés sur leur partie ester, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0845466A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de cinnamamides, de benzalmalonamides et de benzalmalonates portant une chaîne siliconée courte sur la partie ester, liposolubles, photostables et présentant un excellent pouvoir d'absorption dans le domaine des rayonnements UV. L'invention concerne également des compositions, notamment cosmétiques, comprenant ces nouveaux dérivés ainsi que l'utilisation de ces dérivés à titre de filtres solaires actifs dans le domaine des rayonnements UV.

  本发明涉及肉桂酰胺、苯丙二酸二甲酯和苯丙二酸二甲酯的新衍生物，这些衍生物的酯部分带有短硅氧烷链，具有脂溶性、光稳定性并在紫外线辐射范围内具有优异的吸收能力。本发明还涉及包含这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物在紫外线辐射范围内作为活性防晒剂的用途。
• US6080880A
  申请人：——

  公开号：US6080880A

  公开（公告）日：2000-06-27
• Vila, Xavier; Zard, Samir Z., Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 45 - 50
  作者：Vila, Xavier、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• Mild, Metal-Free and Protection-Free Transamidation of N-Acyl-2-piperidones to Amino Acids, Amino Alcohols and Aliphatic Amines and Esterification of N-Acyl-2-piperidones
  作者：Muthuraman Subramani、Saravana Kumar Rajendran

  DOI：10.1002/ejoc.201900517

  日期：2019.6.16

  selective mild and metal‐free protocol for transamidation of N‐acyl piperidones to unprotected amino acids, amino alcohols and other aliphatic amines at short reaction times (30–45 min), with no additional base and at neat condition. Esterification of N‐acyl piperidones with aliphatic alcohols at 85 °C. Amide bond twist, τ = –20.39° and pyramidalization, χN = –11.73°.

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。