8-acetoxy-5-chloro-7-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline | 691897-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxy-5-chloro-7-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline
• 英文别名: [5-Chloro-7-(2-trimethylsilylethynyl)quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 691897-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂Si
• 分子量: 317.847
• InChiKey: FVMFASKKVQUYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-5-chloro-7-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)furo[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Syntheses of Furopyridine and Furoquinoline Systems

  摘要：

  Syntheses of 2-substituted furo[3,2-b]pyridines and furo[3,2-h]quinolines have been achieved for the first time in the solid-phase mode. The central enabling steps involved concomitant deprotection/cyclization promoted by the mild base K2CO3. Reactions were monitored "in situ" in real time by a variety of spectroscopic techniques, which allowed full and accurate control of progress in these syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol049762f
• 作为产物：
  描述：

  氯碘羟喹 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-acetoxy-5-chloro-7-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Syntheses of Furopyridine and Furoquinoline Systems

  摘要：

  Syntheses of 2-substituted furo[3,2-b]pyridines and furo[3,2-h]quinolines have been achieved for the first time in the solid-phase mode. The central enabling steps involved concomitant deprotection/cyclization promoted by the mild base K2CO3. Reactions were monitored "in situ" in real time by a variety of spectroscopic techniques, which allowed full and accurate control of progress in these syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol049762f