1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-4-pyrazoloyl chloride | 906481-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-4-pyrazoloyl chloride
• 英文别名: 5-Chloro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 906481-48-9
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 309.075
• InChiKey: RJKGHRCWOYBWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-4-pyrazoloyl chloride 、 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl((5-chloro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯部分的新型吡唑酰胺的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.591
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-4-pyrazoloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯部分的新型吡唑酰胺的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.591

文献信息

• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。