benzyl (2S)-3-[4-[[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 313342-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[4-[[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 313342-45-9
• 化学式: C₃₃H₄₂NO₈P
• 分子量: 611.672
• InChiKey: UYCDRLNVXMMFKE-YCXDTOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-[[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 1,4-环己二烯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[[hydroxy-[hydroxy(phenyl)methyl]phosphoryl]methyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of novel phosphinates, derived from 4-phosphonomethylphenylalanine, are described as isosteres of phosphotyrosine. Benzyl (or alkyl) phosphinomethylphenylalanine derivatives were prepared by alkylation of an amino acid P-H phosphinate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00476-5
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-3-[4-[[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of novel phosphinates, derived from 4-phosphonomethylphenylalanine, are described as isosteres of phosphotyrosine. Benzyl (or alkyl) phosphinomethylphenylalanine derivatives were prepared by alkylation of an amino acid P-H phosphinate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00476-5