7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione | 52751-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione
• 英文别名: 2-Azabicyclo[9.4.0]pentadeca-1(15),11,13-triene-3,10-dione
• CAS: 52751-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BNOUEKHLHKTFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,10-Diazatricyclo[16.4.0.04,9]docosa-1(22),4,6,8,18,20-hexaene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。所有环尺寸为10到16的化合物家族的算法构建

  摘要：

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00912-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-B)环辛烯 在 氧气 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四烃有氧选择性氧化

  摘要：

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01059

文献信息

• Indole as a tool in synthesis. Construction of medium-sized rings by iterative indolization-oxidation
  作者：Françoise Sigaut、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99163-9

  日期：1989.1
• SIGAUT, F.;LEVY, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2937-2940
  作者：SIGAUT, F.、LEVY, J.

  DOI：——

  日期：——