7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione | 52751-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione
• 英文别名: 2-Azabicyclo[9.4.0]pentadeca-1(15),11,13-triene-3,10-dione
• CAS: 52751-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BNOUEKHLHKTFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,10-Diazatricyclo[16.4.0.04,9]docosa-1(22),4,6,8,18,20-hexaene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。所有环尺寸为10到16的化合物家族的算法构建

  摘要：

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00912-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-B)环辛烯 在 氧气 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7,8,9,10,11,12-Hexahydro-5H-5-aza-benzocycloundecene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四烃有氧选择性氧化

  摘要：

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01059

文献信息

• Indole as a tool in synthesis. Construction of medium-sized rings by iterative indolization-oxidation
  作者：Françoise Sigaut、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99163-9

  日期：1989.1
• SIGAUT, F.;LEVY, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2937-2940
  作者：SIGAUT, F.、LEVY, J.

  DOI：——

  日期：——
• Indole as a Tool in Synthesis. Algorithmic Construction of a Family of Compounds with all Ring Sizes Ranging from 10 to 16
  作者：Françoise Sigaut、Betty Didierdefresse、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00912-1

  日期：2000.12

  An iterating two-step ring extension process including indolisation–oxidation by ozone applied to an eight membered cyclanone allowed the preparation of seven compounds with ring sizes ranging from 10 to 16. The structure of all derivatives were assigned by spectroscopic data, particularly by 1H and 13C NMR, COSY, HMBC and HMQC experiments.

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。
• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。