dimethyl (2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 51638-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]phosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 51638-47-2
• 化学式: C₈H₁₁O₅P
• 分子量: 218.146
• InChiKey: USAIAEHYUWJEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 rhodium(II) acetate dimer 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 4-(furan-2-yl)-5H-1,2,3-oxathiazole-5-phosphonate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Access to chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates enabled by biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Zexu Wang、Yiping Zeng、Xiaofan Wu、Zihan Li、Yuan Tao、Xiaomin Yu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d0ob00379d

  日期：——

  Ketoreductase (KRED)-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) of α-substituted-β-keto arylphosphonates was developed as a generic and stereoselective approach to synthesize chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates, with moderate-to-excellent isolated yield (up to 96%), good-to-excellent diastereoselectivity (up to >99 : <1 dr), and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) being

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Highly Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids
  作者：Xian Liu、Jialin Wen、Lin Yao、Huifang Nie、Ru Jiang、Weiping Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01618

  日期：2020.6.19

  The highly chemo- and enantioselective hydrogenation of (E)-2-substituted-4-oxo-2-alkenoic acids was established for the first time using the Rh/JosiPhos complex, affording a series of chiral α-substituted-γ-keto acids with excellent results (up to 99% yield and >99% ee) and high efficiency (up to 3000 TON). In addition, the importance of this methodology was further demonstrated by a concise and gram-scale

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。
• Diastereo- and Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Amido-β-keto Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol303105d

  日期：2013.1.4

  Dynamic kinetic resolution of various α-amido-β-keto phosphonates via asymmetric hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding β-hydroxy-α-amido phosphonates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 syn/anti, 99.8% ee). The addition of catalytic amounts of CeCl3·7H2O is necessary to achieve both good selectivity and catalytic efficiency under mild reaction conditions

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。
• Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of β‐ketophosphonates with chiral ferrocenyl P,N,N‐ligands
  作者：Yin‐Feng Ma、Chuan‐Jin Hou、De‐Quan Wei、Xinwei He、Ting‐Ting Chu、Xiu‐shuai Chen、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/aoc.6283

  日期：2021.8

  The asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates with chiral Ir/P,N,N-ligands catalyst has been developed. A series of β-ketophosphonates were hydrogenated, and the corresponding β-hydroxyphosphonates were obtained in high yields with good or excellent enantioselectivities under mild condition.

  β-酮膦酸酯与手性 Ir/P,N,N-配体催化剂的不对称氢化已被开发。一系列β-酮膦酸酯被氢化，在温和的条件下以高收率获得了相应的β-羟基膦酸酯，具有良好或优异的对映选择性。
• Synthesis of ring-contracted, 25-nor-6,5-spiroketal-modified avermectin derivatives
  作者：Peter T. Meinke、Stephen P. O'Connor、Helmut Mrozik、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91896-3

  日期：1992.2

  A versatile, high yielding strategy for the synthesis of ring-contracted, 25-nor-6,5-spiroketal-modified avermectin analogs (7A - 7N) bearing diverse substituents at C24 is described. In addition, an efficient Pb(OAc)4-mediated oxidative cleavage to produce the key intermediate, aldehyde 3, is presented.

  描述了一种通用的，高产率的策略，用于合成在C24处带有不同取代基的环缩合的25-nor-6,5-螺缩酮修饰的阿维菌素类似物（7A-7N）。另外，提出了有效的Pb（OAc）4介导的氧化裂解以产生关键中间体醛3。