Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid | 139493-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-6-octoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139493-99-5
• 化学式: C₄₈H₇₁NO₂₂
• 分子量: 1014.09
• InChiKey: OVVZRJHURIIKLN-ILNJQKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  280.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Dorst, Johannes A. L. M. van; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 513 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Dorst, Johannes A. L. M. van; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 513 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of modified oligosaccharides of N-Glycoproteins intended for substrate specificity studies of N-Acetylglucosaminyltransferases II-V
  作者：Hans Paulsen、Ernst Meinjohanns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60178-8

  日期：1992.11

  Effective synthesis of the tetrasaccharide 1, substrate for GlcNAc-T II, the pentasaccharide 9, substrate for GlcNAc-T III-V, and the modified analogues 2–8 and 10–14 are developed by linking the corresponding building blocks using the trichloroacetimidate method. The specific modified substrate analogues 2–8 and 10–14 can be applied to studies of the substrate specificity of GlcNAc-T II and GlcNAc

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。