(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇 | 34048-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexaneammonium chloride
• 英文别名: (-)-(1R,3R,4S)-Menthylamin-hydrochlorid；(-)-(1R,3R,4S)-menthylammonium chloride；(1R)-(-)-menthylamine hydrochloride；(-)-menthylamine hydrochloride；(1R)-menthylamine; hydrochloride；(-)-menthylammonium chloride；(1R,2S,5R)-(-)-Menthyl amine；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 34048-57-2
• 化学式: C₁₀H₂₂N*Cl
• 分子量: 191.744
• InChiKey: XAKVMELMSQHWLY-YMQJAAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇 生成 N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  TAGAKI W.; TAMURA Y.; YANO Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 478-480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of platinum complexes containing (+)-bornyl- and (−)-menthylammonium in the outer coordination sphere and their catalytic activity in hydrosilylation reactions

  摘要：

  合成了光学活性的 (+)-博尔尼酯铵铂盐和 (−)-薄荷铵铂盐，起始材料为 H2[PtCl6] · 4H2O 和相应胺的盐酸盐。研究了这些配合物在 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷及乙酰苯与二苯基硅烷的氢硅化反应中的催化活性。硅氧烷的添加优先形成 β-加成物。催化剂的活性经过评估以 50% 底物转化率表示，活性顺序为： (−)-(薄荷基NH3)2[PtCl6] > (Et3NH)2[PtCl6] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl4] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6]。在 (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl n ] (n = 4，6) 存在下，观察到氢硅化反应中的不对称诱导；(+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6] 显示出最高的催化活性和选择性。乙酰苯的氢硅化反应生成的产物包括 1-苯乙氧基（双苯基）硅烷、1-苯乙烯氧基（双苯基）硅烷和 2-苯乙基-2-双苯基硅氧基（双苯基）硅烷。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0054-3

文献信息

• (−)-Menthylamine derivatives as potent and selective antagonists of transient receptor potential melastatin type-8 (TRPM8) channels
  作者：Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Pierangelo Orlando、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.076

  日期：2010.5

  A series of twenty-two (−)-menthylamine derivatives was synthesized and tested on TRPM8, TRPV1, and TRPA1 channels. Five of the novel compounds, that is, 1d, 1f, 2b, 2c, and 2e behaved as potent TRPM8 antagonists with IC50 values versus icilin and (−)-menthol between 20 nM and 0.7 μM, and were between 4- and ∼150-fold selective versus TRPV1 and TRPA1 activation. Compound 1d also induced caspase 3/7

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。
• Compositions and methods for the treatment of disease associated with Trp-p8 expression
  申请人：Natarajan K. Sateesh

  公开号：US20050054651A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。
• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Matthias C. Schopohl、Klaus Bergander、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42432

  日期：——

  A synthetic protocol for optically pure (-)-menthyl­amine, (-)-8-methylmenthylamine, and the novel (-)-8-phenylmenthylamine is presented including a detailed characterization of these compounds and their isocyanates.

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。
• Efficient and Stereodivergent Electrochemical Synthesis of Optically Pure Menthylamines
  作者：Jörn Kulisch、Martin Nieger、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201101330

  日期：2011.6.6

  The cathode directs the way to the epimeric menthylamines. The reduction of menthone oxime on a Hg cathode generates (−)‐menthylamine as the major product, whereas a Pb cathode gives access to (+)‐neomenthylamine (see scheme). In situ decoration of the Pb cathode by small amounts of additives results in clean and quantitative conversions. Furthermore, Pb corrosion is completely prevented in this practical

  阴极将其引导至差向异构薄荷胺。汞阴极上薄荷酮肟的还原生成（-）-薄荷基胺作为主要产物，而铅阴极则可以接触（+）-新薄荷基胺（参见方案）。通过少量添加剂对Pb阴极进行原位装饰可实现清洁和定量的转化。此外，在该实用方法中完全防止了Pb腐蚀。
• γ C–H Functionalization of Amines via Triple H-Atom Transfer of a Vinyl Sulfonyl Radical Chaperone
  作者：James H. Herbort、Taylor N. Bednar、Andrew D. Chen、T. V. RajanBabu、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.2c05266

  日期：2022.7.27

  to rapidly access homoallyl amines from their aliphatic precursors. The strategy employs a triple H-atom transfer (HAT) cascade, entailing (i) cobalt-catalyzed metal-HAT (MHAT), (ii) carbon-to-carbon 1,6-HAT, and (iii) Co–H regeneration via MHAT. A new class of sulfonyl radical chaperone (to rapidly access and direct remote, radical reactivity) enables remote desaturation of diverse amines, amino acids

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。