2-methyl-3,8-nonadiyn-2-ol | 864949-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,8-nonadiyn-2-ol
• CAS: 864949-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: IMTFSZBLBSQBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,8-nonadiyn-2-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-methylethenyl)-3-[(E)-phenylmethylene]-1-(phenylsulfonyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的Pauson-Khand反应和烯丙炔的环异构化：单环，双环[ m .3.0]和双环[5.2.0]环体系的选择性制备

  摘要：

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo050770z
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到2-methyl-3,8-nonadiyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的烯炔有氧芳香碳环化反应

  摘要：

  在这里，我们交流选择性和有效的协议，使用O 2作为氧化剂对烯炔进行氧化芳构化碳环化反应。有氧转化成功的关键是应用特定的电子转移介体（ETM），这是一种由金属大环和醌部分组成的双功能催化剂。该催化剂在O 2的大气压下显着促进了Pd 0到Pd II的再氧化。各种官能化的烯炔与芳基硼酸反应，以中等至良好的产率得到相应的环状四烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201810501

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。