3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylic acid 1-allyl ester 3-methyl ester | 658051-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylic acid 1-allyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 3-O-methyl 1-O-prop-2-enyl 7-bromo-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-2-oxoindole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 658051-12-8
• 化学式: C₃₅H₃₀BrNO₈
• 分子量: 672.529
• InChiKey: VRWAIKCYRNTUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylic acid 1-allyl ester 3-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-benzyloxy-1-bromo-9-oxa-10-azaindeno[1,2-a]indene-4b,10-dicarboxylic acid 10-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylic acid 1-allyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a