(S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)naphthalene-1,4-dione | 1308657-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1308657-30-8
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 391.303
• InChiKey: LQXBHZBEXANXNT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 在 (1R,2R)-1-N-[[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-phenylphosphinothioyl]-2-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 以93%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性（硫代）磷二酰胺是出色的氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘醌酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc10797f

文献信息

• BINOL–quinine–squaramides as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes
  作者：Enshan Zhou、Bin Liu、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.019

  日期：2014.1

  A set of BINOL-quinine-squaramides were synthesized, and then used as organocatalysts to promote the catalytic enantioselective Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with excellent yields and ees (up to 99% yield and 93% ee) at low catalyst loading (0.5 mol %). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.