6-(4-fluorophenoxy)indole | 158863-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenoxy)indole
• 英文别名: 6-(4-fluorophenoxy)-1H-indole
• CAS: 158863-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: SPMCQUHVRAUFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenoxy)indole 在 氢氧化钾 、 乙基氯化镁 作用下， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[1-(dimethylcarbamoyl)-6-(4-fluorophenoxy)indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 反应 22.5h， 生成 6-(4-fluorophenoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015

文献信息

• Platelet activating factor antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0499987A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Indole compounds substituted at the 1- or 3-position by a (pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-, (pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-, (pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl- or (pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)- group are potent inhibitors of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including septic shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, delayed cellular immunity, parturtition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在 1 位或 3 位被(吡啶-3-基)噻唑-4-基)烷基、(吡啶-3-基)噻唑-4-酰基、(吡啶-3-基)二硫环戊-4-基)烷基或(吡啶-3-基)二硫环戊-4-酰基取代的吲哚化合物是 PAF 的强效抑制剂，可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、妊娠、胎儿肺成熟和细胞分化、可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、部分喷射、胎儿肺成熟和细胞分化。
• INDOLES USEFUL AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0574494A1

  公开（公告）日：1993-12-22
• EP0574494A4
  申请人：——

  公开号：EP0574494A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS: IMIDAZOPYRIDINE INDOLES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0734386B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US5382670A
  申请人：——

  公开号：US5382670A

  公开（公告）日：1995-01-17