(S)-5-[(2-t-butoxycarbonylamino-4-methyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 197006-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-[(2-t-butoxycarbonylamino-4-methyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 197006-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: ZHKRTQNOXXTDPS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(2-t-butoxycarbonylamino-4-methyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,3aR,4S,6aS,8aS,13bR)-4-isobutyl-2,3,13-trimethyl-4,5,8,8a,9,10,11,12-octahydro-3H-cyclohepta[3,4]benzo[1,2-d]isoindole-6,7(3aH,13bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aspochalasins 仿生四环前体的合成和木霉酮 A 的正式合成

  摘要：

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01922
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-5-[(2-t-butoxycarbonylamino-4-methyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5

文献信息

• First Total Synthesis, Structure Revision, and Natural History of the Smallest Cytochalasin: (+)-Periconiasin G
  作者：Mehdi Zaghouani、Caroline Kunz、Laura Guédon、Florent Blanchard、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201603734

  日期：2016.10.17

  The total synthesis of the smallest cytochalasin isolated so far, periconiasin G, which bears a seven‐membered ring in lieu of the usual macrocycle, has been performed from both enantiomers of citronellal, relying on an intramolecular Diels–Alder reaction in favor of the natural endo stereochemistry. We show that, among the four synthesized stereoisomers, including the exo isomers, the one matching

  迄今为止分离出的最小的细胞松弛素的总合成，periconiasin G带有七元环而不是通常的大环，是由香茅醛的两个对映异构体进行的，依靠分子内的狄尔斯-阿尔德反应，有利于天然内立体化学。我们显示，在四种合成的立体异构体中，包括exo异构体，与天然产物的NMR数据相匹配的一种不是原始报告中指定的，对结构进行了修订。考虑到其天然历史，对以前从植物互生真菌中分离的天然产物进行了生物学研究，显示出对植物病原性真菌灰葡萄孢的显着效果 从而为防治这种有害生物开辟了新的机遇。