methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 86342-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 86342-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: TUYNJBPDHIJUNF-VIYGXFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-<6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>3)>-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>)6-2,4-di-O-benzyl-β-D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside

  摘要：

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00146-g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单电子转移均质试剂进行糖基化。在有效合成N-糖基蛋白的三甘露糖核中的​​应用

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85007-m

文献信息

• Chemo-, stereo- and regioselective hydrogenolysis of carbohydrate benzylidene acetals. Synthesis of benzyl ethers of benzyl α-d-, methyl β-D-mannopyranosides and benzyl α-D-rhamnopyranoside by ring cleavage of benzylidene derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80083-5

  日期：1982.1

  Treatment of benzyl α-(1) and methyl β-d-mannopyranoside (2) with α,α-dimethoxytoluene gave the exo and endo isomers (3,5 and 4,6) of the dibenzylidene derivatives of 1 and 2. Hydrogenolysis of the exo isomers (3 and 5) with a molar equivalent of AlH2Cl gave the 3-0-benzyl-4,6-0-benzylidene derivatives (7 and 21), whereas the endo isomers (4 and 6) gave the 2-0-benzyl-4,6-0-benzylidene compounds (8

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1