(2-chloropyridin-3-yl)(4-methylphenyl)methanone | 84853-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloropyridin-3-yl)(4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Chloropyridin-3-yl)(p-tolyl)methanone；(2-chloropyridin-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 84853-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: UMASJTSMNGHEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloropyridin-3-yl)(4-methylphenyl)methanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-difluoro-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到(2-chloropyridin-3-yl)(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of 1,1-diaryl tertiary alcohols
  作者：Xiuyun Li、Xiaoqiang Han、Mengmeng He、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.090

  日期：2016.12

  and some of their dehydration derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activities. Some compounds exhibited moderate inhibitory activities against seven plant pathogens at 50μg/mL in vitro, compounds 5g and 7c displayed nearly the same or higher fungicidal activities against some certain plant pathogens compared with the lead compound pyrimorph. A qualitative structure-activity

  设计，合成和评估了一系列的1,1-二芳基叔醇及其一些脱水衍生物的抗真菌活性。在体外，某些化合物在50μg/ mL的浓度下对7种植物病原体表现出中等的抑制活性，与铅化合物pyrmorph相比，化合物5g和7c对某些植物病原体表现出几乎相同或更高的杀菌活性。定性结构-活性关系（SAR）分析表明，Cl取代基及其在吡啶环上的位置对于化合物的活性至关重要。特别是，几种化合物在体内以400mg / mL的浓度显示出对小麦白粉病或黄瓜炭疽的100％保护作用，这表明这些化合物可能是某些植物病害的潜在杀真菌剂。
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or -[3,2-c]pyridines from the Respective Aryl(chloropyridinyl)methanones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taira Ohmichi、Wataru Miyatani、Kazuhiro Nakagawa、Shohei Yuba

  DOI：10.3987/com-13-12745

  日期：——

  The title three types of 2,3-diarylthienopyridines can be conveniently prepared from the respective aryl(chloropyridinyl)methanones in one-pot. The starting ketones react with sodium sulfide nonahydrate to generate aryl[(sodiosulfanyl)pyridinyl]methanones, which are treated successively with 4-(BrCH2)C(6)H(4)EWGs and sodium hydride to give rise to the desired products in generally good yields.