6-amino-6-deoxy-α,α-D-trehalose | 42891-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 6-amino-6-deoxy-α,α'-trehalose；6-aminotrehalose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Aminomethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 42891-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: JMUYOTNYEBNHGG-LIZSDCNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195.32
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-α,α-D-trehalose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-deoxy-6-(glycylamino)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1的TAR RNA的胍基糖苷的设计与合成

  摘要：

  复制人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）需要Tat蛋白与反式激活区（TAR）RNA的特异性相互作用。Tat-TAR RNA相互作用是由蛋白质的富含精氨酸的短域介导的。从理论上讲，这种相互作用的中断可能会导致完全病毒潜伏期的状态。这里，四种新型6-氨基-6- deoxytrehalose guanidinoglycoside衍生物（10和13 - 15）作为目标分子已被设计成结合到TAR RNA用于阻挡TAT-TAR RNA的相互作用。它们是通过偶联6-氨基-6-脱氧-α，α-海藻糖（6用保护的氨基酸），通过催化氢化脱保护，然后用S-甲基异硫脲硫酸盐进行胍基化。通过抑制依赖Tat的HIV-1长末端重复序列（LTR）驱动的氯霉素乙酰转移酶（CAT）测定来确定它们抑制Tat-TAR RNA相互作用的能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390213
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-5-dehydroxymethyl-trehalose 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-amino-6-deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的单醛和二醛：制备海藻糖生物偶联物的新合成子

  摘要：

  海藻糖是葡萄糖的非还原性二糖，是一种天然的生物活性无毒糖。它存在于许多生物体中，当它们的细胞暴露于压力条件时会合成它。虽然不是由哺乳动物细胞产生，但这种二糖及其一些衍生物已被证明具有许多有趣的特性，表明它们在治疗某些人类疾病中的重要性。区分海藻糖分子中的两个葡糖基部分通常是一项合成挑战。我们在这里报告了一种简单的方法来获得海藻糖的单醛，以及相关的对称二醛。这些合成子的分子结构中涉及的醛官能团的反应性允许容易地制备相应的海藻糖氨基或羧基衍生物，

  DOI：

  10.1039/d1ob01816g

文献信息

• Visualization of mycobacterial membrane dynamics in live cells
  作者：Frances P. Rodriguez-Rivera、Xiaoxue Zhou、Julie A. Theriot、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.6b12541

  日期：2017.3.8

  dynamics that was enabled by trehalose-fluorophore conjugates capable of labeling trehalose glycolipids in live actinomycetes. We identified fluorescein-trehalose analogues that are metabolically incorporated into the trehalose mycolates of representative Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, and Rhodococcus species. Using these probes, we studied the mobilities of labeled glycolipids by time-lapse

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。
• TREHALOSE ANALOGUES
  申请人：Central Michigan University

  公开号：US20180072767A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described herein are trehalose analogues. Also described herein are methods of making the trehalose analogues and uses of the analogues. For example, the disclosed trehalose analogues may be useful in the detection of bacteria.

  本文描述了海藻糖类似物。本文还描述了制备海藻糖类似物的方法以及类似物的用途。例如，所披露的海藻糖类似物可能在细菌检测中有用。
• Photoactivatable Glycolipid Probes for Identifying Mycolate–Protein Interactions in Live Mycobacteria
  作者：Herbert W. Kavunja、Kyle J. Biegas、Nicholas Banahene、Jessica A. Stewart、Brent F. Piligian、Jessica M. Groenevelt、Caralyn E. Sein、Yasu S. Morita、Michael Niederweis、M. Sloan Siegrist、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1021/jacs.0c01065

  日期：2020.4.29

  smegmatis with quantitative proteomics, this strategy enriched over 100 proteins, including the mycomembrane porin (MspA), several proteins with known mycomembrane synthesis or remodeling functions (CmrA, MmpL3, Ag85, Tdmh), and numerous candidate mycolate-interacting proteins. Our approach is highly versatile, as it: (i) enlists click chemistry for flexible protein functionalization; (ii) in principle can

  分枝杆菌具有独特的富含糖脂的外膜，即菌膜，它是结核病药物开发的关键目标。然而，与菌膜相关的蛋白质或参与其代谢和宿主相互作用的蛋白质尚未得到充分表征。为了促进菌膜相关蛋白的研究，我们开发了可光活化的海藻糖单分枝菌酸酯类似物，其通过代谢方式融入活分枝杆菌的菌膜中，从而能够对分枝菌相互作用蛋白进行体内光交联和点击化学介导的分析。当在耻垢分枝杆菌中采用定量蛋白质组学时，该策略富集了超过 100 种蛋白质，包括菌膜孔蛋白 (MspA)、几种具有已知菌膜合成或重塑功能的蛋白质（CmrA、MmpL3、Ag85、Tdmh）以及许多候选霉菌酸盐相互作用蛋白。我们的方法具有高度通用性，因为它：（i）利用点击化学来实现灵活的蛋白质功能化； (ii) 原则上可应用于任何分枝杆菌物种，以鉴定与分枝菌酸盐相互作用的内源细菌蛋白或宿主蛋白； （iii）可以潜在地扩展到研究蛋白质与其他分枝杆菌脂质的相互作用。该工具有望帮
• Diverse Synthesis of Natural Trehalosamines and Synthetic 1,1′-Disaccharide Aminoglycosides
  作者：Yen-Chu Lu、Soumik Mondal、Ching-Chi Wang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/cbic.201800656

  日期：2019.1.18

  Short and sweet: A general strategy for the synthesis of ten disaccharide aminoglycosides, including three natural trehalosamines, neotrehalosyl 3,3′‐diamine, and six synthetic aminoglycosides, is developed. The aminoglycoside compounds have different anomeric configurations and numbers of amino groups. Glycosylation coupling of a stereodirecting donor with a configuration‐stable TMS glycoside acceptor

  简短而甜美：合成了十种二糖氨基糖苷的通用策略，其中包括三种天然海藻糖胺，新海藻糖基3,3'-二胺和六种合成氨基糖苷。氨基糖苷化合物具有不同的端基构型和氨基数。立体定向供体与构型稳定的TMS糖苷受体的糖基化偶联是关键步骤。
• Ratiometric fluorescence sensing and cellular imaging of Cu2+ by a new water soluble trehalose-naphthalimide based chemosensor
  作者：Giuseppa Ida Grasso、Salvatore Gentile、Maria Laura Giuffrida、Cristina Satriano、Carmelo Sgarlata、Massimo Sgarzi、Gaetano Tomaselli、Giuseppe Arena、Luca Prodi

  DOI：10.1039/c3ra43988g

  日期：——

  A new turn-on Cu2+ fluorescent sensor (CST) having a trehalose moiety, which confers a relatively large solubility in water, has been synthesized. The chemosensor is therefore suitable for studies in aqueous solution. Full potentiometric and UV-vis characterization evidence that at physiological pH CST forms with Cu2+ a species with a 1 : 1 stoichiometry allowing for a straightforward correlation between CST response and copper(II) concentration. The presence of the trehalose unit does not negatively affect the selectivity of CST for Cu2+ over a series of metal ions of interest as proven by fluorescence measurements. The novel chemosensor, tested in differentiated neuroblastoma SH-SY5Y cells, is able to detect Cu2+ in the extracellular region, as well as to track copper transfer processes upon cell stimulation induced by cellular depolarization.

  合成了一种新型的开启型铜离子（Cu2+）荧光传感器（CST），其具有一个海藻糖部分，使其在水中的溶解度相对较大。因此，该化学传感器适合在水溶液中进行研究。全面的电位计和紫外-可见光特征表明，在生理pH下，CST与Cu2+形成一种1:1的化合物，使得CST的反应与铜（II）浓度之间可以进行直接的关联。海藻糖单位的存在并没有对CST在一系列感兴趣金属离子中对Cu2+的选择性产生负面影响， fluorescence 测量证明了这一点。在分化的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中测试的新型化学传感器能够检测细胞外区的Cu2+，并能够跟踪细胞去极化诱导下的细胞刺激过程中的铜转运过程。