(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidine | 250263-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-yl)methylpyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 250263-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: ZEKOGVODNKPEJB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-allyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(imidazo[1,2-b]pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1

文献信息

• Carbapenem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215983A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel carbapenem compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is unsaturated bicyclic heterocyclic group which may be substituted by suitable substituent(s), R.sup.5 is hydrogen or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions for the treatment of infectious diseases are also disclosed.

  化合物的新型碳青霉烯的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为羧基或保护的羧基，R.sup.2为羟基（较低）烷基或保护的羟基（较低）烷基，R.sup.3为氢或较低烷基，R.sup.4为不饱和的双环杂环基团，可能被适当的取代基取代，R.sup.5为氢或亚氨基保护基，A为较低烷基，或其药学上可接受的盐。还公开了它们的制备过程和用于治疗传染病的制药组合物。
• US5215983A
  申请人：——

  公开号：US5215983A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems. Part III:
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Kenichi Washizuka、Minoru Sakurai、Satoru Kuroda、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00085-1

  日期：1999.8

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents is described. As a result of these studies, we uncovered a relationship between in vitro antibacterial activity and the length of the alkyl spacer part, and discovered FR20950 (1c), containing a two methylene spacer moiety and an imidazolio

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。