4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇 | 6111-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-methyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-methyl-3-pentene；4-methyl-1,1,1-trichloro-pent-3-en-2-ol；1,1,1-Trichlor-4-methyl-pent-3-en-2-ol；1,1,1-trichloro-4-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 6111-14-4
• 化学式: C₆H₉Cl₃O
• 分子量: 203.496
• InChiKey: VNIRPUMAEZAXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.287 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇 在 吡啶 、 乙醚 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (-)-cis-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2230,2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,1,1-trihalogeno-4-methyl-3-penten-2-ol

  摘要：

  通过热异构化1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇制备1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇。该异构化反应可以由周期表元素6B、7B或8组的酸或过渡金属，或其化合物作为催化剂。因此制备的1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇可用作除草剂的增效剂或生理活性化合物，并且还可用作合成杀虫剂活性成分2,2-二甲基-3-(2',2'-二卤代乙烯基)-环丙烷羧酸酯的起始原料。

  公开号：

  US04117247A1

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254282A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Alkyl 6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04526987A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
  作者：Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/jo300725v

  日期：2012.5.18

  Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。
• General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
  作者：Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8016484

  日期：2008.9.1

  under basic conditions affords homologated carboxylic acids in high yields. This operationally simple procedure provides a practical, efficient alternative to other homologation protocols. The approach is compatible with sensitive aldehydes including enals and enolizable aldehydes. It also offers convenient access to alpha-monodeuterated carboxylic acids.

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。