N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-benzyloxycarbonyl-L-asparagine tert-butyl ester | 1240293-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-benzyloxycarbonyl-L-asparagine tert-butyl ester
• CAS: 1240293-92-8
• 化学式: C₉₄H₁₂₈N₆O₄₀
• 分子量: 1982.07
• InChiKey: ZCYYHGJUOZNSPI-QOWUBJGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.65
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  650.26
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-benzyloxycarbonyl-L-asparagine tert-butyl ester 在 palladium(II) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.17h， 以289 mg的产率得到N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-benzyloxycarbonyl-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022