2-<(1R,4S)-4-Methyl-2-cyclohexen-1-yl>-2-propanol | 23727-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<(1R,4S)-4-Methyl-2-cyclohexen-1-yl>-2-propanol
• 英文别名: 2-(1R,4S)-(4-methylcyclohexen-2-yl)-2-propanol；(-)-cis-p-Menthen-(2)-ol-(8)；2-[(1R,4S)-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 23727-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JQHCVOGXBCGGSQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-caran-trans-2-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-<(1R,4S)-4-Methyl-2-cyclohexen-1-yl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302

文献信息

• Free-Radical Hydroxylation Reactions of Alkylboronates
  作者：Christine Cadot、Peter I. Dalko、Janine Cossy、Cyril Ollivier、Rachel Chuard、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0201833

  日期：2002.10.1

  to give alkoxyamines. Reduction of the alkoxyamines with zinc in acetic acid affords the desired alcohols. The whole procedure is particularly mild and does not require any basic condition. The two approaches presented in this paper are valuable and represent mild alternatives to the classical alkaline oxidation of organoboranes to alcohols.

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。
• TEMPO-Induced Generation of Alkyl Radicals from <i>B</i>-Alkylcatecholboranes
  作者：Cyril Ollivier、Rachel Chuard、Philippe Renaud

  DOI：10.1055/s-1999-2718

  日期：1999.6

  B-alkylcatecholboranes react efficiently with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) to give alkyl radicals. In the presence of an excess of TEMPO, the generated radicals are efficiently converted to alkoxyamine derivatives.

  B-烷基儿茶酚硼烷与 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 有效反应生成烷基。在过量的 TEMPO 存在下，产生的自由基有效地转化为烷氧基胺衍生物。