[7a-13C]-(2R,4'R,8'R)-α-tocopherol | 937377-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [7a-13C]-(2R,4'R,8'R)-α-tocopherol
• 英文别名: [C⁷-(13)C]-α-tocopherol
• CAS: 937377-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 431.704
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-CZSROCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7a-13C]-(2R,4'R,8'R)-α-tocopherol 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。α-生育酚的初始氧化中间体的研究：改善以5a- C为中心的“色丁醇甲氧基”自由基的参与

  摘要：

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。

  DOI：

  10.1021/jo062553j
• 作为产物：
  描述：

  Beta-生育酚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [7a-13C]-(2R,4'R,8'R)-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。α-生育酚的初始氧化中间体的研究：改善以5a- C为中心的“色丁醇甲氧基”自由基的参与

  摘要：

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。

  DOI：

  10.1021/jo062553j

文献信息

• Tocopherols by Hydride Reduction of Dialkylamino Derivatives
  作者：Thomas Netscher、Francesco Mazzini、Roselyne Jestin

  DOI：10.1002/ejoc.200600874

  日期：2007.3

  and bis(aminomethylated) β-, γ- and δ-tocopherol were then subsequently transformed into the corresponding tocopherols (α- and β-tocopherol) by reductive deamination. As an alternative to classical catalytic hydrogenation in the last step, efficient laboratory protocols using complex hydrides have been derived and applied to the preparation of labelled vitamin E compounds.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )