octadec-2-yne | 61847-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: octadec-2-yne
• 英文别名: Octadec-2-in；Methyl-n-pentadecyl-acetylen；2-Octadecyne
• CAS: 61847-97-0
• 化学式: C₁₈H₃₄
• 分子量: 250.468
• InChiKey: WXNOCMKVJXUPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-2-yne 在 nickel-copper 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 octadec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  629.顺式和反式十八烯的合成。乙炔的选择性催化加氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003156
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 octadec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  远端取代对长链末端炔烃碱基诱导的异构化的影响

  摘要：

  与长直链末端炔烃相比，带有远端异丙基单元（异支链）的长链末端炔烃在相同条件下用强碱处理时异构化速度快约两倍，并且似乎遵循伪一级动力学。在两种情况下，异构化都会使末端炔烃：内部炔烃平衡至95–97：5–3的混合物达到平衡。速率差异可能是由于两个长链炔烃异常折叠所致，使远端取代基接近碳-碳-三键部分。远端异丙基部分可能会提供无法预料的空间位阻，从而破坏此类折叠，从而使炔丙基质子更易于与碱反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.026

文献信息

• 200. The application of lithium alkynyls in the synthesis of long-chain dialkylacetylenes
  作者：B. B. Elsner、P. F. M. Paul

  DOI：10.1039/jr9510000893

  日期：——
• Krafft, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1373
  作者：Krafft

  DOI：——

  日期：——
• Ethylidyne alkynes from isopropylidene olefins
  作者：S.L. Abidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83993-3

  日期：1986.1
• The influence of distal substitution on the base-induced isomerization of long-chain terminal alkynes
  作者：Innus Mohammad、JiYoung Mun、Amber Onorato、Martha D. Morton、Abdullah I. Saleh、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.026

  日期：2017.11

  compared to a long-straight chain terminal alkyne, a long chain terminal alkyne with a distal isopropyl unit (isobranched) isomerizes about two times faster when treated with strong base under identical conditions, and appears to follow pseudo first order kinetics. In both cases, equilibration to a 95–97:5–3 mixture of terminal:internal alkyne accompanies isomerization. The difference in rate may be due

  与长直链末端炔烃相比，带有远端异丙基单元（异支链）的长链末端炔烃在相同条件下用强碱处理时异构化速度快约两倍，并且似乎遵循伪一级动力学。在两种情况下，异构化都会使末端炔烃：内部炔烃平衡至95–97：5–3的混合物达到平衡。速率差异可能是由于两个长链炔烃异常折叠所致，使远端取代基接近碳-碳-三键部分。远端异丙基部分可能会提供无法预料的空间位阻，从而破坏此类折叠，从而使炔丙基质子更易于与碱反应。
• 629. Synthesis of cis- and trans-octadecenes. Selective catalytic hydrogenation of acetylenes
  作者：B. B. Elsner、P. F. M. Paul

  DOI：10.1039/jr9530003156

  日期：——