(5SR,6RS)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one | 124986-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5SR,6RS)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
• 英文别名: (6S,6aR)-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 124986-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WTUDMZGQKTZBCN-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5SR,6RS)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-((3aS,5aR,6S,8aR)-1,2,3a,6-tetramethyl-4-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl) ester O-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-silphiperfol-5-en-3-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80402-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5SR,6RS)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-silphiperfol-5-en-3-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80402-0

文献信息

• Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678
  作者：Weyerstahl, Peter、Brendel, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene
  作者：Leo A. Paquette、Richard A. Roberts、Gary J. Drtina

  DOI：10.1021/ja00334a038

  日期：1984.10
• BRENDEL, JOACHIM;WEYERSTAHL, PETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2371-2374
  作者：BRENDEL, JOACHIM、WEYERSTAHL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective zirconocene-promoted bicyclization-carbonylation of allylically methyl-substituted enynes. Synthesis of (+)-iridomyrmecin
  作者：Gilbert Agnel、Zbyslaw Owczarczyk、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91669-1

  日期：1992.3

  Allylically methyl-substituted 1,6-heptenynes, such as 3-methyl-1,6-octenyne, can be diastereoselectively converted to the corresponding bicyclic ketones, such as (5R,6S)-2,6-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one readily convertible to (+)-iridomyrmecin, the observed diastereomeric excesses of the bicyclization reaction being > 90%.