(4aR,7aR)-2,2,7,7-tetramethyldihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6(4aH)-one | 158359-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7aR)-2,2,7,7-tetramethyldihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6(4aH)-one
• CAS: 158359-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OMTVCBGXVQKMHQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aR)-2,2,7,7-tetramethyldihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6(4aH)-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-pentanon
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的C（1）–C（6）片段及其结构类似物的无过渡金属立体选择性合成

  摘要：

  从商购的1,2- C（1）-C（6）埃坡霉素的片段和它们的结构类似物中的两个有效和可伸缩不对称合成：5,6-二- ö异亚丙基d -mannitol在七个和12已经进行了分别获得35％和36％的总收益。两种方法都包括一锅法，顺序变换。关键步骤是l-组氨酸催化的羟醛反应，Barton-McCombie脱氧，锌介导的Vasella片段化和氧化腈合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4aR,7aR)-2,2,7,7-tetramethyldihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素的C（1）–C（6）片段及其结构类似物的无过渡金属立体选择性合成

  摘要：

  从商购的1,2- C（1）-C（6）埃坡霉素的片段和它们的结构类似物中的两个有效和可伸缩不对称合成：5,6-二- ö异亚丙基d -mannitol在七个和12已经进行了分别获得35％和36％的总收益。两种方法都包括一锅法，顺序变换。关键步骤是l-组氨酸催化的羟醛反应，Barton-McCombie脱氧，锌介导的Vasella片段化和氧化腈合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.038

文献信息

• A synthesis of the spiroketal subunit of (−)-calyculin A
  作者：Barry M. Trost、John A. Flygare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73111-x

  日期：1994.6

  Using a Ru catalyzed cyclization-addition, a short synthesis of the spiroketal core corresponding to the natural enantiomer of (-)-calyculin A from R-pantolactone emerges.